3-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 258.157
• InChiKey: NMZKIQQLFASFLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF YAP/TAZ-TEAD ONCOPROTEINS, SYNTHESIS AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ONCOPROTÉINES YAP/TAZ-TEAD, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了合成和使用针对转录增强因子TEF-1 (TEAD1)的共价抑制剂，可用于治疗胶质母细胞瘤、胃癌、结直肠癌、胰腺导管腺癌（PDAC）和恶性胸膜间皮瘤（MPM）等癌症。此外，本文还揭示了包括TEAD1抑制剂的药物组合物以及使用该药物组合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2022006548A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-5-三氟甲基- Δ的合成：羟胺与芳基三氟甲基- β二酮反应2至5 trifluoromethylisoxazoles -isoxazolines及其脱水

  摘要：

  与芳基三氟甲基- β二酮盐酸羟胺反应，得到5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2 -isoxazolines而非报道3- trifluoromethylisoxazoles。结构分配基于对其NMR（1 H，13 C和19 F）光谱数据及其脱水产物5-三氟甲基异恶唑的分析。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.03.009

文献信息

• Haloacetylated enol ethers. 7 . Synthesis of 3-aryl-5-trihalomethylisoxazoles and 3-aryl-5-hydroxy-5-trihalomethyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Geonir M. Siqueira、Giovani P. Bastos、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1002/jhet.5570330612

  日期：1996.11

  cyclocondensed with hydroxylamine hydrochloride to afford the 3-aryl-5-hydroxy-5-trihalomethyl-4,5-dihydroisoxazoles 3a-g, 4a-f in good yield. The dehydratation of compounds 3a-g with concentrated sulfuric acid, led the corresponding 3-aryl-5-trichloromethylisoxazoles 5a-g. An alternative one-pot procedure yields 3-aryl-5-trihalomethylisoxazoles 5,6a-g directly by cyclocondesation of 1,2a-g with hydroxylamine

  β-芳基-β-甲氧基乙烯基三卤甲基酮1a-g，2a-g [芳基= p -YC 6 H 4，其中Y = H，Me，OMe，F，Cl，Br，NO 2 ]与羟胺盐酸盐环缩合得到3-芳基-5-羟基-5-三卤甲基-4，5-二氢异恶唑3a-g，4a-f具有良好的收率。用浓硫酸使化合物3a-g脱水，得到相应的3-芳基-5-三氯甲基异恶唑5a-g。另一种一锅法直接通过1,2a-g的环缩构反应生成3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑5,6a -g 在过量浓盐酸存在下，用盐酸羟胺处理。
• 一种5-三氟甲基-异噁唑类化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN111087355B

  公开（公告）日：2023-04-04

  本发明属于有机氟的化学合成技术领域，涉及一种合成5‑三氟甲基‑异噁唑类化合物的方法，以烯基叠氮类化合物作为底物，三氟乙酸酐作为三氟甲基源，三乙基胺作为碱，在1,4‑二噁烷作为溶剂中，在70℃下搅拌48小时。反应液经后处理得到5‑三氟甲基‑异噁唑类化合物。该合成方法具有合成步骤简便、原料廉价易得、产物多样化、产物区域选择性高等优点。
• Microwave-assisted synthesis and antimicrobial activity of 5-trihalomethyl-3-arylisoxazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Pablo Machado、Luciana A. Piovesan、Alex F. C. Flores、Marli M. A. de Campos、Carolina Scheidt、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1007/s00706-007-0849-1

  日期：2008.8

  A series of twelve 5-trihalomethyl-3-arylisoxazoles was synthesized and screened for antibacterial and antifungal activities. The compounds were synthesized from the cyclondensation of 1,1,1-trihalo-4-alkoxy-3-alken-2-ones [CX C-3(O)C(R-2)=C(R-1)OR, where X = Cl and F; R=Me; R-2=H; R-1=H, Me, F, Cl, Br, and NO2] with hydroxylamine hydrochloride through a rapid one-pot reaction via microwave irradiation. Some of the 5-trihalomethyl-3-arylisoxazoles exhibited good in vitro anti-Cryptococcus activity.