2-氯-8-羟基萘-1,4-二酮 | 18855-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-8-羟基萘-1,4-二酮
• 中文别名: 1,4-萘二酮,2-氯-8-羟基-
• 英文名称: 3-chlorojuglone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-chloro-8-hydroxy-；2-chloro-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 18855-92-0
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• mdl: MFCD00188645
• 分子量: 208.601
• InChiKey: IWGFPHWJRMEFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-8-羟基萘-1,4-二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85117-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 在 三氯化硼 作用下， 生成 2-氯-8-羟基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Giles,R.G.F.; Roos,G.H.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2057 - 2060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Bis-anthraquinone Antibiotic BE-43472B
  作者：Yu Yamashita、Yoichi Hirano、Akiomi Takada、Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0037-1610136

  日期：2018.7

  an angular hydroxy group, and (3) pinacol rearrangement for stereoselective installation of the angular aryl group. Other keys for the success include, (4) diastereoselective methylation of a lactol derivative, and (5) late-stage installation of the C3 hydroxy group through stereoselective oxirane ring formation via halohydrin derivatives. Whereas oxidation of the double bond in the enone with an adjacent

  摘要 这充分说明了我们对双蒽醌抗生素BE-43472B的全合成的努力，BE-43472B是一种具有双蒽醌骨架的不寻常的八环芳族聚酮化合物。通过三个关键步骤，可以轻松访问对应于ABCF环的蒽醌单元；（1）苯甲腈氧化物与环状烯酮衍生物的环缩合或加成反应；（2）用于具有角羟基的立体选择环稠合的苯偶姻环化作用；和（3）用于有角度的芳基立体选择安装的频哪醇重排。成功的其他关键因素包括：（4）内酯衍生物的非对映选择性甲基化，以及（5）通过卤代醇衍生物通过立体选择性环氧乙烷环的形成来后期安装C3羟基。而烯酮中双键与相邻1的氧化 3-二酮部分失效，通过烯烃进行预计的氧化，保持异恶唑部分完整地作为1,3-二酮当量。在外消旋全合成中，完成了目标的X射线晶体结构分析，首次证明了三维结构。通过利用腈氧化物和对映体纯的环己烯酮的环加合物也可实现不对称的全合成，该环加合物可通过脱氢然后烷氧基羰基化转化为普通中间体。
• Total Synthesis of cyclo-Mumbaistatin Analogues through Anionic Homo-Fries Rearrangement
  作者：Stefan Neufeind、Nils Hülsken、Jörg-Martin Neudörfl、Nils Schlörer、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201003166

  日期：2011.2.25

  an efficient total synthesis of a deoxy‐mumbaistatin analogue containing the complete carbon skeleton and a spirolactone motif closely resembling the natural product in its cyclized form was elaborated. Key steps of the synthesis are a Diels–Alder cycloaddition for the construction of the fully functionalized anthraquinone moiety and an anionic homo‐Fries rearrangement to build up the tetra‐ortho‐substituted

  结构独特的聚酮化合物孟买他汀是最强天然存在的葡萄糖-6-磷酸葡萄糖转运蛋白-1（G6P-T1）抑制剂，对于治疗2型糖尿病和与脑肿瘤发展相关的血管生成过程的药物而言，它是一个有希望的目标。尽管具有高度相关性，但孟买他汀迄今抵挡了对其全部合成的所有尝试。在本研究中，详细阐述了高效的全合成脱氧孟买抑素类似物，该类似物包含完整的碳骨架和螺内酯基序，其环化形式与天然产物极为相似。合成的关键步骤是用于完全官能化的蒽醌部分构建的Diels-Alder环加成反应和阴离子均一弗里斯重排以建立四邻位的方法。预取代的二苯甲酮核心基序，自发形成螺内酯内酯。精心制定的策略为孟买他汀和环孟买他汀的各种新类似物打开了大门，并且将来可能会被用于天然产物本身的全合成。
• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Total Synthesis of the Antibiotic BE-43472B
  作者：Yu Yamashita、Yoichi Hirano、Akiomi Takada、Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201301591

  日期：2013.6.24

  Total control: The antibiotic BE‐43472B with a unique bisanthraquinone structure has been synthesized in a completely stereocontrolled manner. The key steps are 1) a pinacol rearrangement to install the angular naphthyl group, 2) a diastereoselective methylation of a lactol derivative, and 3) the late‐stage installation of the labile hydroxy group through an epoxide.

  完全控制：以完全立体控制的方式合成了具有独特的双蒽醌结构的抗生素BE‐43472B。关键步骤是：1）频哪醇重排以安装角萘基； 2）内酯衍生物的非对映选择性甲基化； 3）后期通过环氧化物安装不稳定的羟基。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF MUMBAISTATIN DERIVATIVES
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090156836A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a process for preparing mumbaistatin derivatives (I), where the anthraquinone skeleton is constructed via a Diels-Alder reaction and the central methylene bridge via a transition metal-catalyzed reaction, and to the intermediates used in this process.

  本发明涉及一种制备孟买斯塔汀衍生物（I）的方法，其中蒽醌骨架通过Diels-Alder反应构建，中央亚甲基桥通过过渡金属催化反应构建，并涉及用于该过程的中间体。