苯硒酚 | 645-96-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯硒酚
• 中文别名: 5-苯基-1，3，4-恶二唑-2-硫醇；5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇；苯硒醇
• 英文名称: Benzeneselenol
• 英文别名: phenylselenol；selenophenol
• CAS: 645-96-5
• 化学式: C₆H₆Se
• 分子量: 157.074
• InChiKey: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C/18 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.479 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  158 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.2 mg/m3NIOSH: IDLH 1 mg/m3; TWA 0.2 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  1. 远离氧化物和空气。
  2. 剧毒，容易在空气中氧化成联硒并变为黄色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P310+P330,P304+P340+P311,P314,P370+P378,P391,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H227,H301+H331,H373,H410
• 储存条件：
  应将存放在干燥且充满惰性气体的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。存储地点需上锁，钥匙由技术人员及其助手保管。请确保该区域远离氧化剂和空气。

SDS

苯硒酚

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzeneselenol

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
特异性靶器官毒性 器官
- 单一接触 [第2级]
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
吸入或吞咽会中毒。
可能因延长或接触对器官产生损害： 器官
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
苯硒酚

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
若感不适：求医/就诊。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯硒酚
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 645-96-5
俗名： HydrOSelenobenzene , Phenylselenol
分子式： C6H6Se

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 紧急救助者需要保护好自己。
救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
苯硒酚

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模块 7. 操作处置与储存
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 0.2 mg(Se)/m3
0.2 mg(Se)/m3
OSHA PEL(TWA):
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 恶臭味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 183 °C
闪点： 70°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.48
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硒

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
苯硒酚

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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3440
正式运输名称： 硒化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 这是一种无色、具有恶臭的油状液体。其沸点为183.6℃，在57-59℃时的蒸汽压为1.07kPa，折光率为1.6156，相对密度为1.479。

用途： 主要用于合成反应。

生产方法： 首先使用干燥的氢气置换反应系统的空气，然后使溴苯与镁在绝对乙醚中进行反应生成苯基溴化镁。接下来，在搅拌和回流条件下加入干燥硒粉。将混合物倾入碎冰中，并滴加浓盐酸使其发生反应。待反应物分层后，取有机相并蒸除乙醚，最后减压蒸馏收集57-59℃（1.07kPa）的馏分，即得到苯硒酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硒酚 生成 苯基-硼酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.3.3, page 238 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 magnesium 、 selenium 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以68.4 g的产率得到苯硒酚
  参考文献：
  名称：

  셀레놀류의 제조 방법

  摘要：

  本发明的主要目的是提供一种在每个生产批次中产率变化小且具有高产率的生产硒醇的方法。该目的通过包括以下过程1和2的硒醇的生产方法来实现。过程1：通过使得表示为通式(1)的格里纳尔试剂与硒发生反应，获得含有表示为通式(2)的硒镁卤化物的反应物的过程；过程2：将从过程1获得的反应物在酸性溶液中处理，生成表示为通式(3)的硒醇的过程。

  公开号：

  KR20150060739A
• 作为试剂：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 三乙胺 、 苯硒酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三尖杉二萜的统一化学合成：生物合成逆向策略

  摘要：

  在这项工作中，我们介绍了具有三种不同碳骨架结构的三尖杉二萜的首次统一化学合成的细节。借鉴我们之前合成的头孢烷型C18二降二萜类化合物，并受到所提出的生物合成合成途径的启发，我们制定了生物合成逆向化学合成策略。该策略通过关键的一碳引入和扩环反应，促进了 C18 二降二萜转化为 Troponoid 型 C19 降二萜和完整的三尖杉烷型 C20 二萜。在Troponoid型C19去甲二萜的合成中，我们利用TMSCHN作为一碳单元，仔细研究了卤素取代基在扩环和重排反应中的选择性调节作用。这项努力最终成功合成了该亚类中的天然产物分子，特别是 cephinoid H 和 fortalpinoid C，这标志着该研究领域的首次化学全合成。在完整的三尖杉烷型C20二萜合成研究中，在遵循整体合成策略的同时，我们最初追求先扩环再引入碳的方法，但事实证明并不成功。随后，我们探索了先引入碳再扩环的合成路线，取得了

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134114

文献信息

• Generation of I-, ArS- and ArSe- substituted pyrrolo[3,4–c]pyridine derivatives using copper iodide as an iodinating agent
  作者：Pampa Maity、Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153479

  日期：2021.11

  condition to give CH iodinated, sulfenylated and selenenylated pyrrolo[3,4–c]pyridines derivative. The versatility of this process has been successfully established by simply varying different electrophile. This copper iodide-mediated CH functionalization approach provides a direct access of structurally diverse 7-iodinated/sulfenylated/selenenylated pyrrolo[3,4–c]pyridine derivatives in good to excellent

  已经开发了一种新的、高效且操作简单的铜介导的 C-I、C S 和 C-Se 键形成协议。该过程在温和的有氧条件下顺利进行，得到 C H 碘化、亚磺酰化和硒酰化的吡咯并[3,4- c ]吡啶衍生物。通过简单地改变不同的亲电试剂，该过程的多功能性已成功建立。这种碘化铜介导的 C H 官能化方法提供了一种直接访问结构多样的 7-碘化/亚磺酰化/硒化吡咯并 [3,4- c ] 吡啶衍生物，并在较短的反应时间内以良好到极好的收率。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with thiols and arylselenols directly promoted by [Bmim]BF4
  作者：Ming-Hua Yang、Guo-Bing Yan、Yun-Fa Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.109

  日期：2008.11

  Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with ArSH and ArSeH promoted by ionic liquid [Bmim]BF4 were investigated. A variety of β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides were obtained in excellent yields (81–99%) with good regioselectivities using a mild, simple and environmentally benign procedure.

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。
• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• <i>t</i>BuOK-triggered bond formation reactions
  作者：Yulong Xu、Xiaonan Shi、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9ra04242c

  日期：——

  Recently, inexpensive and readily available tBuOK has seen widespread use in transition-metal-free reactions. Herein, we report the use of tBuOK for S–S, S–Se, NN and CN bond formations, which significantly extends the scope of tBuOK in chemical synthesis. Compared with traditional methods, we have realized mild and general methods for disulfide, azobenzenes imine etc. synthesis.

  最近，廉价且容易获得的t BuOK 已广泛应用于无过渡金属的反应中。在此，我们报告了t BuOK 在 S-S、S-Se、N 中的应用 氮和碳 N 键的形成，显着扩展了t BuOK 在化学合成中的范围。与传统方法相比，我们实现了二硫化物、偶氮苯亚胺等合成方法的温和通用。

表征谱图