((2S,3S)-5-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-methyloxiran-2-yl)pentanol | 866468-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-5-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-methyloxiran-2-yl)pentanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[2-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 866468-04-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JIEBTRCBSJULAV-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-5-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-methyloxiran-2-yl)pentanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以0.48 g的产率得到(S)-5-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴邻甲酚 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((2S,3S)-5-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-methyloxiran-2-yl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of δ-<i>trans</i>-Tocotrienoloic Acid
  作者：David J. Maloney、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol051849t

  日期：2005.9.1

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.