2,5-二甲氧基-1,3-二甲基苯 | 14538-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基-1,3-二甲基苯
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2,6-dimethylbenzene；2,5-dimethoxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 14538-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD07780697
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CRIIPKLNFKGQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,3-二甲基苯 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 24,26-dimethyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23-diene-25,27-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Benzoquinone Derivatives Having Two Side-Armed Polyethers and Crown Ethers, and Their Electrochemical Study in the Presence of Alkali Metal Cations (Na⁺and K⁺)

  摘要：

  制备出了几种具有可还原醌基的冠醚和两种侧臂聚醚。其中一些（7a、7b 和 7d）在电化学还原时对 Na+ 阳离子显示出高度增强的阳离子结合特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3026
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-二甲氧基-1,3-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Mohan, H. Rama; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 1044 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodOArenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009052319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of monoacylglycerol lipase (MGL) and fatty acid amide hydrolase (FAAH), methods of inhibiting MGL and FAAH, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED N-(3-AMINO-QUINOXALIN-2-YL)-SULFONAMIDES AND THEIR INTERMEDIATES N-(3-CHLORO-QUINOXALIN-2-YL)SULFONAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-(3-AMINO-QUINOXALIN-2-YL)-SULFONAMIDES SUBSTITUÉS ET DE LEURS N-(3-CHLORO-QUINOXALIN-2-YL)SULFONAMIDES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MERCK SERONO S A GENEVA

  公开号：WO2012052420A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention provides a new synthesis for preparing N-(3-amino-quinoxalin-2-yl)-sulfonamides of general formulae (I) or (I') and intermediates sulfonamides of formula (II) or (II'):

  本发明提供了一种新的合成方法，用于制备一般式(I)或(I')的N-(3-氨基喹喔啉-2-基)-磺胺酰胺和一般式(II)或(II')的中间体磺胺酰胺：
• Control of the Regio- and Stereoselectivity in Diels-Alder Reactions with Quinone Boronic Acids
  作者：María C. Redondo、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/anie.200803428

  日期：2009.1.2

  The dienophilic reactivity of 2‐methyl‐substituted quinones has been substantially increased by the introduction of a boronic acid substituent, which makes them equivalent to a highly reactive quinone. The Diels–Alder reactions of these quinones are followed by spontaneous and stereoselective protodeboronation to give the trans‐fused adducts. The boron group is a temporal regiocontroller and leads to

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。
• Synthesis of functionalized alkyl substituted benzoquinones by Rh-catalyzed additions of boronic acids
  作者：Marcos Veguillas、Jaime Rojas-Martín、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1039/c7ob00979h

  日期：——

  or aldehydes. The process allows rapid access to functionalized benzoquinones under very mild conditions and good yields. We disclose the first example of a Rh-catalyzed 1,4-addition reaction of benzoquinonyl boronic acid to methyl vinyl ketone and other conjugate acceptors, which allows the direct synthesis of 2-(γ-functionalized alkyl) substituted benzoquinones.

  通过一锅Rh催化的由2,5-二甲氧基芳基硼酸和几个电子形成的C-C键形成/氧化脱甲基序列，已经开发出一种通用的合成方法，用于合成γ-氧代烷基或α-羟基苄基2-取代的苯醌。不足的烯烃或醛。该方法可以在非常温和的条件下以良好的收率快速获得官能化的苯醌。我们公开了苯并醌基硼酸的Rh催化的1，4-加成反应至甲基乙烯基酮和其他共轭受体的第一个例子，其允许直接合成2-（γ-官能化的烷基）取代的苯醌。

表征谱图