(1R,2S)-2-羟基环己烷-1-腈 | 125356-62-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S)-2-羟基环己烷-1-腈
• 英文名称: (1R,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: (1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile；(1R,2S)-2-hydroxycylohexanecarbonitrile；(1S,2R)-2-cyanocyclohexanol；trans-2-cyanocyclohexanol；trans-2-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-nitril
• CAS: 125356-62-9
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: MFPCXQNVYPKUSM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-羟基环己烷-1-腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 90.0h， 以90%的产率得到(1S,2R)-(+)-反式-2-(氨甲基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Fueloep, Ferenc; Huber, Imre; Bernath, Gabor, Synthesis, 1991, # 1, p. 43 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzenesulfonyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzo[d]isoxazole 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WADE P. A.; BEREZNAK J. F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 2973-2977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEUROPEPTIDE S RECEPTOR (NPSR) AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DU NEUROPEPTIDE S (NPSR)
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017176461A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Neuropeptide S receptor agonists are provided. The NPS agonists include peptidomimetic analogs exhibiting affinity for and activity at the neuropeptide S receptor. The molecules may be useful in the treatment of disorders, syndromes and conditions mediated by modulation of the neuropeptide S receptor such as substance abuse, narcolepsy, insomnia, obesity, cognitive decline, dementia, Alzheimer's disease, panic disorder, generalized anxiety, PTSD, phobias, schizophrenia and as supportive medication during any kind of cessation program in cognitive behavioral therapy, such as drug addiction, eating disorders and gambling.

  提供了神经肽S受体激动剂。NPS激动剂包括具有亲和力和活性的肽类模拟物类似物，在神经肽S受体上表现出活性。这些分子可能在治疗通过调节神经肽S受体介导的疾病、综合征和症状方面有用，如物质滥用、嗜睡症、失眠、肥胖、认知衰退、痴呆症、阿尔茨海默病、惊恐症、广泛性焦虑、创伤后应激障碍、恐惧症、精神分裂症，以及作为认知行为疗法中任何类型戒断计划的支持性药物，如药物成瘾、进食障碍和赌博。
• Method of using calcilytic compounds
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06022894A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  The present invention features calcilytic compounds. "Calcilytic compounds" refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙受体拮抗剂化合物。"钙受体拮抗剂化合物"指的是能够抑制钙受体活性的化合物。还描述了利用钙受体拮抗剂化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中达到有益效果的方法；以及可用于获取额外钙受体拮抗剂化合物的技术。
• A Chemoenzymatic Synthesis of an Androgen Receptor Antagonist
  作者：Rajappa Vaidyanathan、Lynsey Hesmondhalgh、Shanghui Hu

  DOI：10.1021/op700146c

  日期：2007.9.1

  A new scalable enzymatic resolution approach to both enantiomers of trans-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile (9 and 11) was developed. Treatment of the racemic mixture (4) with succinic anhydride in the presence of Novozym 435 led to selective acylation of one enantiomer to the corresponding hemisuccinate, which was separated from the unreacted enantiomer by a simple basic extraction. This procedure

  开发了一种新的可扩展的酶促拆分方法，用于反式-2-羟基环己烷甲腈（9和11）的两种对映体。在Novozym 435存在下用琥珀酸酐处理外消旋混合物（4）导致一种对映异构体选择性酰化为相应的半琥珀酸酯，通过简单的碱性萃取将其与未反应的对映异构体分离。该方法在高ee下产生了所需的对映异构体，同时消除了对色谱法或昂贵的催化剂和配体的需求。描述了该方案在雄激素受体拮抗剂（1）的大规模合成中的应用。
• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。
• Enzymatic resolution of trans-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile in supercritical carbon dioxide
  作者：Margita Utczás、Edit Székely、Enikő Forró、Áron Szőllősy、Ferenc Fülöp、Béla Simándi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.096

  日期：2011.7

  A novel, highly enantioselective (E ≫ 100) and environmentally benign method is presented for the kinetic resolution of trans-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile in supercritical carbon dioxide. Using Candida antarctica Lipase B as a biocatalyst and vinyl acetate as an acyl donor, enantiomerically pure (1S,2R)-acetoxycyclohexanecarbonitrile and (1R,2S)-hydroxycyclohexanecarbonitrile were obtained in quantitative

  提出了一种新颖的，高对映选择性（E≫  100）和环境友好的方法，用于在超临界二氧化碳中动力学拆分反式-2-羟基环己烷甲腈。使用南极假丝酵母脂肪酶B作为生物催化剂和乙酸乙烯酯作为酰基供体，以定量收率获得了对映体纯的（1 S，2 R）-乙酰氧基环己烷甲腈和（1 R，2 S）-羟基环己烷甲腈，其ee值极好（98％） 。