5,7-dimethoxy-6-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)coumarin | 77636-05-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-6-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)coumarin
• 英文别名: (+/-)-aculeatin；6-(3,3-dimethyl-oxiranylmethyl)-5,7-dimethoxy-chromen-2-one；6-(2,3-epoxy-3-methyl-butyl)-5,7-dimethoxy-coumarin；6-(2,3-Epoxy-3-methyl-butyl)-5,7-dimethoxy-cumarin；Epoxy-toddaculin; dl-Aculeatin；Aculeatin；6-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 77636-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: DZSSBQWTSOMKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  建议存储条件为：2-8°C，密封保存，置于干燥阴凉处避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-6-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)coumarin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82.9%的产率得到(+/-)-6-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone and its related chiral coumarins from Toddalia asiatica(L.) Lam. (T. aculeata Pers.) and their optical purities

  摘要：

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone (+)-1 and its related chiral coumarins [(+)-toddanol (+)-2, (+)-6-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-3, (+)-6-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-4 and (-)-aculeatin (-)-5], isolated from Toddalia asiatica (L.) Lam. (T. aculeata Pers.), have been determined as R by ozonolysis of (+)-1 and by the chemical intercorrelation. Their optical purities were estimated by means of an H-1 NMR lanthanoid induced shift study using Eu(hfbc)3.

  DOI：

  10.1039/p19920001681
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7-dimethoxy-6-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Padam N.; Shoeb, Aboo; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 938 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1942, vol. 19, p. 425,430, 432
  作者：Dutta

  DOI：——

  日期：——
• The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone and its related chiral coumarins from Toddalia asiatica(L.) Lam. (T. aculeata Pers.) and their optical purities
  作者：Hisashi Ishii、Jun-Ichi Kobayashi、Eri Sakurada (nee Kawanabe)、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1039/p19920001681

  日期：——

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone (+)-1 and its related chiral coumarins [(+)-toddanol (+)-2, (+)-6-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-3, (+)-6-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-4 and (-)-aculeatin (-)-5], isolated from Toddalia asiatica (L.) Lam. (T. aculeata Pers.), have been determined as R by ozonolysis of (+)-1 and by the chemical intercorrelation. Their optical purities were estimated by means of an H-1 NMR lanthanoid induced shift study using Eu(hfbc)3.
• Sharma, Padam N.; Shoeb, Aboo; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 938 - 939
  作者：Sharma, Padam N.、Shoeb, Aboo、Kapil, Randhir S.、Popli, Satya P.

  DOI：——

  日期：——