5,7-二乙酰氧基-6-(3'-甲基-2'-丁烯基)香豆素 | 77636-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二乙酰氧基-6-(3'-甲基-2'-丁烯基)香豆素
• 英文名称: 5,7-diacetoxy-6-(3'-methyl-2'-butenyl)coumarin
• 英文别名: 5,7-diacetoxy-6-(3'-methylbut-2'-enyl)coumarin；[5-Acetyloxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 77636-10-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ILBJGJXLEMYNRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二乙酰氧基-6-(3'-甲基-2'-丁烯基)香豆素 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 toddanone
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Padam N.; Shoeb, Aboo; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 938 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diacetoxyl-2-chromenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.95h， 生成 5,7-二乙酰氧基-6-(3'-甲基-2'-丁烯基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  皮肤光敏剂佛手柑（5-MOP）的生物遗传前体（±）-5-羟基油菜素的新合成

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，包括（±）-5-羟基油菜素，4-羟基-2-（1-羟基-1-甲基乙基）-2,3-二氢-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-7-一，5-O-烷基呋喃香豆素生物发生途径中的生理中间体。通过5,7-二乙酰氧基-香豆素的区域特异性6-C异戊烯基化来完成合成。然后将6-C异戊二烯基化衍生物进行氧化环化，主要得到标题化合物及其角异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180301