toddanone | 77636-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: toddanone
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-6-(3-methyl-2-oxobutyl)chromen-2-one；5,7-dimethoxy-6-(3-methyl-2-oxobutyl)chromen-2-one
• CAS: 77636-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: UBBJEHXBMMIIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Toddanone 是一种香豆素，可以从亚洲 Toddalia asiatica 的根部提取得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toddanone 、 苯肼 生成 5,7-dimethoxy-6-(3-methyl-2-phenylhydrazono-butyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Chemische Untersuchungen von Toddalia aculeata (Pers.). Teil 2. Über Toddalolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19352731403
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-6-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-2H-1-benzopyran-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以15 mg的产率得到toddanone
  参考文献：
  名称：

  Toddanol 和 toddanone，两种来自 Toddalia asiatica 的香豆素

  摘要：

  摘要 从 Toddalia asiatica 根中分离并命名为 toddanol 和 toddanone 的两种新成分已被表征为 5,7-dimethoxy-6-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)coumarin ( 1 ) 和 5,7 -二甲氧基-6-(3-甲基-2-氧代丁酰基)香豆素(3)，分别通过光谱分析和互变实验。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85120-5

文献信息

• Compounds from <i>Toddalia asiatica</i>: Immunosuppressant Activity and Absolute Configurations
  作者：Jakob K. Reinhardt、Amy M. Zimmermann-Klemd、Ombeline Danton、Martin Smieško、Carsten Gründemann、Matthias Hamburger

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00564

  日期：2020.10.23

  total of 15 compounds were characterized. Three compounds, toddalic acid (6) and both enantiomers (7a and 7b) of toddanolic acid (7), were new natural products, and two recently published compounds, (2′R)-toddalolactone 3′-O-β-d-glucopyranoside (10) and (2′S)-toddalolactone 2′-O-β-d-glucopyranoside (11), were described in detail for the first time. The absolute configurations of compounds 8, 9, 10, 12

  在对用于中药的植物提取物文库的筛选中，积雪草的甲醇提取物抑制人原代 T 细胞的增殖，IC 50为 25.8 μg/mL。通过 HPLC 活性分析跟踪提取物中的活性，并表征了总共 15 种化合物。三种化合物，toddalic酸（6）和两种对映体（图7a和图7b toddanolic酸（的）7），为新天然产物，和两个最近发表的化合物，（2' - [R）-toddalolactone 3'- ö -β- d -吡喃葡萄糖苷 ( 10 ) 和 (2' S )-toddalolactone 2'-O- β- d-吡喃葡萄糖苷( 11 )，首次被详细描述。化合物的绝对构型8，9，10，12，13，和15是由实验的比较和计算的ECD谱确定。对于糖苷9和10，酶水解后苷元的 ECD 数据和手性相 HPLC 证实了结果。Nitidine chloride ( 4 ) 抑制原代人类 T 细胞的增殖，IC 50为
• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 72, p. 1623,1631
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——
• The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone and its related chiral coumarins from Toddalia asiatica(L.) Lam. (T. aculeata Pers.) and their optical purities
  作者：Hisashi Ishii、Jun-Ichi Kobayashi、Eri Sakurada (nee Kawanabe)、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1039/p19920001681

  日期：——

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone (+)-1 and its related chiral coumarins [(+)-toddanol (+)-2, (+)-6-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-3, (+)-6-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-4 and (-)-aculeatin (-)-5], isolated from Toddalia asiatica (L.) Lam. (T. aculeata Pers.), have been determined as R by ozonolysis of (+)-1 and by the chemical intercorrelation. Their optical purities were estimated by means of an H-1 NMR lanthanoid induced shift study using Eu(hfbc)3.
• Sharma, Padam N.; Shoeb, Aboo; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 938 - 939
  作者：Sharma, Padam N.、Shoeb, Aboo、Kapil, Randhir S.、Popli, Satya P.

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1623,1629
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——