1-丙醇-d1 | 4712-36-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丙醇-d1
• 中文别名: 丙醇
• 英文名称: O-Deutero-n-propanol
• 英文别名: propan-1-<²H>-ol；propan-1-[²H]ol；deuterated n-propanol；Propyl alcohol-d1；propanol-d1；O-deuterio-propan-1-ol；Monodeuteropropyl alcohol；1-deuteriooxypropane
• CAS: 4712-36-1
• 化学式: C₃H₈O
• 分子量: 61.088
• InChiKey: BDERNNFJNOPAEC-QYKNYGDISA-N

物化性质

• 密度：
  0.817 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S39,S7
• 危险类别码：
  R11,R41,R67
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙醇-d1 在 D 作用下， 以 高氯酸 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Isotope Effects in H and D Abstraction Reactions from Alcohols by D Atoms in Aqueous Solution

  摘要：

  Electron paramagnetic resonance free induction decay attenuation measurements were performed in the range of liquid D2O for the reactions of D atoms with undeuterated and deuterated alcohols. Excellent Arrhenius behavior represented by log(k/M-1 s(-1)) = (10.97 +/- 0.14) - [(24.7 +/- 0.8) kJ mol(-1)/2.303RT)] for CH3OD, log(k/M-1 s(-1)) = (11.09 +/- 0.12) - [(20.8 +/- 0.6) kJ mol(-1)/2.303RT)] for CH3CH2OD, log(k/M-1 s(-1)) = (11.45 +/- 0.10) - [(28.4 +/- 0.6) kJ mol(-1)/2.303RT)] for CD3CD2OD, log(k/M-1 s(-1)) = (11.32 +/- 0.15) - [(21.3 +/- 0.8) kJ mol(-1)/2.303RT)] for CH3CH2CH2OD, log(k/M-1 s(-1)) (11.60 +/- 0.06) - [(21.2 +/- 0.3) kJ mol(-1)/2.303RT)] for(CH3)(2)C(H)OD, log(k/M-1 s(-1)) = (11.48 +/- 0.12) - [(24.7 +/- 0.7) kJ mol(-1)/2.303RT)] for(CD3)(2)C(D)OD, was found in all cases. Compared with the gas phase, the reactions exhibit slightly higher activation energies, in agreement with expectation for solvation based on a predicted decrease of the dipole moment from the reactant alcohol to the transition state. A pronounced increase in Arrhenius preexponential factors is attributed mostly to equilibrium solvation of the D atom, but a significant difference between H2O and D2O suggests contributions of a dynamic solvent effect.

  DOI：

  10.1021/jp981936l
• 作为产物：
  描述：

  sodium n-propoxide 在 重水 作用下， 生成 1-丙醇-d1
  参考文献：
  名称：

  n-和i-C3 H7 Fe（OH）+配合物在H / D平衡中组成上等效的甲基的固有不对称性。

  摘要：

  在Fe +介导的丙醇脱水中进行的正丙基⇄异丙基异构化过程中，瞬态形成的结构相同的甲基保持不等价。通过使用串联质谱法检查Fe +与一组选择性氘化的丙醇的亚稳络合物中的H / D平衡，可以解决β氢转移步骤的可逆性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-1
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基乙炔 在 1-丙醇-d1 、 sodium 作用下， 以 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 以14%的产率得到1,2-diphenylethane-1,1,2,2-d4
  参考文献：
  名称：

  一种含碳碳三键和/或碳氮三键的不饱和有机 化合物的还原氘化方法

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种含碳碳三键和/或碳氮三键的不饱和有机化合物的还原氘化方法，该方法将碱金属媒介的单电子转移反应应用于碳碳三键或碳氮三键的还原中，能够在碱金属试剂、氘供体试剂、有机溶剂存在的条件下将炔烃类和腈类化合物分别转化为氘代烯烃(或烷烃)类和α,α‑二氘代胺类化合物。有机化合物中的卤素取代基在本反应条件下也会被还原生成相应的氘代化合物。本发明所述炔烃、腈、有机卤化物的新型还原方法产率和氘代率高、操作安全简单、原料易得，反应时间短，制备过程中没有使用过渡金属催化剂、昂贵且易燃的金属氘化物及可燃气体氘气等，且不产生有害副产物。

  公开号：

  CN110294660B

文献信息

• Surface-mediated isomerization and oxidation of allyl alcohol on copper(110)
  作者：Robert L. Brainard、Cynthia G. Peterson、Robert J. Madix

  DOI：10.1021/ja00195a003

  日期：1989.6

  3})CHsub 2}O-)sub (a)} and complete hydrogenation to CHsub 3}CHsub 2}CHsub 2}Osub (a)}. Propanal forms at 320 K via further reaction of these oxametallacycles. Evidence for a pi}-bonded allyl oxide CHsub 2}double bond}CHCHsub 2}Osub (a)}, which is more stable than n-propoxide (CHsub 3}CHsub 2}CHsub 2}Osub (a)}) toward beta}-hydride elimination, is presented. This allyl oxide decomposes

  在超高真空条件下，烯丙醇与干净且被氧覆盖的 Cu(110) 表面反应生成丙醛、丙烯醛、正丙醇和氢气。还会形成非常少量的丙烯和水。这种反应模式与在 Ag(110) 上观察到的丙烯醛选择性氧化形成鲜明对比。在干净的 Cu(110) 表面烯丙醇经历 OH 裂解形成表面醇盐 CHsub 2}双键}CHCHsub 2}Osub (a)} 和 Hsub (a)}。结果表明，该物种中的烯烃部分氢化成表面结合的氧杂金属环 (minus}CHsub 2}CHsub 2}CHsub 2}O-)sub (a)} 和 (minus }CH-(CHsub 3})CHsub 2}O-)sub (a)} 并完全氢化成 CHsub 3}CHsub 2}CHsub 2}Osub (a)} . 通过这些氧杂金属环的进一步反应，在 320 K 时形成丙醛。pi}-键合的烯丙基氧化物 CHsub
• Heterogeneous¹H and¹³C Parahydrogen‐Induced Polarization of Acetate and Pyruvate Esters
  作者：Oleg G. Salnikov、Nikita V. Chukanov、Larisa M. Kovtunova、Valerii I. Bukhtiyarov、Kirill V. Kovtunov、Roman V. Shchepin、Igor V. Koptyug、Eduard Y. Chekmenev

  DOI：10.1002/cphc.202100156

  日期：2021.7.2

  1-13C-enriched forms with parahydrogen over Rh/TiO2 catalysts in methanol-d4 and in D2O. The maximum obtained 1H polarization was 0.6±0.2 % (for propyl acetate in CD3OD), while the highest 13C polarization was 0.10±0.03 % (for ethyl acetate in CD3OD). Hyperpolarization of acetate esters surpassed that of pyruvates, while esters with a triple carbon-carbon bond in unsaturated alcoholic moiety were less

  [1- 13 C]超极化羧酸盐（最显着的是[1- 13 C]丙酮酸盐）的磁共振成像使人们能够观察肿瘤和其他病理中的异常代谢。在此，我们利用仲氢对未同位素标记和1- 13 C 富集形式的相应乙烯基、烯丙基和炔丙基前体进行非均相氢化，研究了具有乙基、丙基和烯丙醇部分的乙酸酯和丙酮酸酯的 1 H 和13 C 超极化效率在Rh/TiO 2催化剂上，在甲醇-d 4和D 2 O中。获得的最大1 H极化为0.6±0.2 %（对于CD 3 OD中的乙酸丙酯），而最高13 C极化为0.10±0.03 %（对于 CD 3 OD中的乙酸乙酯）。醋酸酯的超极化超过了丙酮酸酯，而不饱和醇部分中具有碳-碳三键的酯作为仲氢诱导极化前体的效率低于具有双键的酯。在所研究的化合物中，观察到乙酸丙酯的最大1 H 和13 C NMR 信号强度。乙酸乙酯产生的 NMR 信号强度稍弱，但明显强于所研究的其他酯。
• Study of the Mechanism for the Hydrolysis of Alkoxy(aryl)(phenyl)-<b><i>λ</i></b>⁶-sulfanenitriles, ArPhS(OR)(N)
  作者：Toshiaki Yoshimura、Tiaoling Dong、Takayoshi Fujii、Masanori Ohkubo、Mikiko Sakuta、Youko Wakai、Shin Ono、Hiroyuki Morita、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1246/bcsj.73.957

  日期：2000.4

  The hydrolysis of alkoxy(aryl)(phenyl)-λ6-sulfanenitriles in several buffer solutions was found to follow a good pseudo-first-order kinetic equation, giving the corresponding sulfoximides and alcohols (for the case of the hydrolysis of neopentyloxy-λ6-sulfanenitrile, giving a rearranged product, 2-methyl-2-butanol). The dependence of the rate of hydrolysis on the structure of the alkyl group showed

  发现烷氧基（芳基）（苯基）-λ6-硫腈在几种缓冲溶液中的水解遵循良好的准一级动力学方程，得到相应的亚砜酰亚胺和醇（对于新戊氧基-λ6-的水解）磺腈，得到重排产物，2-甲基-2-丁醇）。水解速率对烷基结构的依赖性显示出与通常的 SN2 特征相反的趋势，即 Me < Pr < Bu ≈ Et < i-Pr，除了新戊基。pH 速率曲线表明，在 pH 值大于 6.08 时，水解速率在 [H+] 中也是一级的，并且在低 pH 值时趋于饱和。根据这些动力学结果，提出了两步反应机制，包括烷氧基-λ6-硫腈的氮原子上的预平衡质子化，然后根据烷基的结构，通过烷基碳原子上的 SN2 或 SN1 机制决定速率的 CO 键断裂。从 1/kobs 与 1/[...
• Isotope effects in the base cleavage of (dihalomethyl)trimethyltins. Additional evidence for proposed mechanistic pathways
  作者：W. Stanczyk、J. Chojnowski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92673-1

  日期：1980.12

  Solvent deuterium isotope effects on the reaction rate (RIE) and on the isotopic composition of the product (PIE) were studied for the three component reactions of the base cleavage of (dihalogenomethyl)trimethyltins(Me3SnCHX2; X  Cl, Br) in 8/2 v/v n-propanol/water in the presence of ammonia buffer. The results support the mechanisms in which free carbanions are separated in the rate determining

  研究了溶剂氘同位素对反应速率（RIE）和产物同位素组成（PIE）的影响，研究了（二卤代甲基）三甲基锡（Me 3 SnCHX 2； XCl，Br）的三价反应在氨水缓冲液中于8/2 v / v正丙醇/水中溶解。结果支持了在涉及溶剂共轭碱，scb的反应的速率确定步骤中分离出游离碳负离子的机理，同时证实了在亲和过程中由氨气催化的亲电助溶剂的重要性（通用基地）。
• Khatoon, T.; Edelbuettel-Einhaus, J.; Hoyermann, K., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1989, vol. 93, p. 626 - 632
  作者：Khatoon, T.、Edelbuettel-Einhaus, J.、Hoyermann, K.、Wagner, H. Gg.

  DOI：——

  日期：——