4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline | 159394-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-5-nitroquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 159394-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: YTVFTXQWTRUZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1,5-diformyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 碘 、 硝酸 、 三氯化铁 、 碘代叔丁烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  由喹啉合成丹磺酮A和B

  摘要：

  6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉已在七个步骤中转化为邻醌，1,3,4,5-四氢-5-甲基-1-（4-甲基苯基磺酰基）-吡咯并[4,3,2 -去]喹啉-7,8-二酮，7，中间先前已经转变为海洋生物碱damirone A和B. damirone

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80136-3

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolines from 6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline. Formal Total Syntheses of Damirones A and B, Batzelline C, Isobatzelline C, Discorhabdin C, and Makaluvamines A−D
  作者：David Roberts、John A. Joule、M. Antonieta Bros、Mercedes Alvarez

  DOI：10.1021/jo961743z

  日期：1997.2.1

  5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines 9a, 9d, 9c, respectively. In some cases it was unnecessary to protect the aldehyde function, for example quinolinium salt 12c gave 9j and nitro-aldehyde 6j gave 9e (after BOC protection) directly by reaction with NiCl(2)/NaBH(4). Substitution of the indole and aniline nitrogens in the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines was based on a combination of

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经
• Synthesis and antiproliferative evaluation of 7-aminosubstituted pyrroloiminoquinone derivatives
  作者：Valérie Bénéteau、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00450-9

  日期：2000.10

  Coupling of five amines on the 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline core was achieved and afforded, in particular, an opened analogue of the natural alkaloid wakayin. Evaluation of cytotoxic activity of compounds 2, 10-13 on L1210 cells afforded IC50 in the range 0.25-5.3 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of pyrroloiminoquinone derivatives
  作者：Daniele Passarella、Francesca Belinghieri、Michele Scarpellini、Graziella Pratesi、Franco Zunino、Ornella Maria Gia、Lisa Dalla Via、Giuseppe Santoro、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.063

  日期：2008.3

  Synthesis of 10 pyrroloiminoquinone derivatives is presented. The strategy is based around the elaboration of a common intermediate by reaction with primary amines. All the compounds obtained have been subjected to antiproliferative activity with three different cell lines (NCI-H460, HeLa, and HL-60). The capacity of 4 selected compounds to affect the enzymatic activity of the nuclear enzyme DNA topoisomerase II and to form the typical DNA fragmentation which occurs in the apoptotic process is discussed here. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of isobatzelline B
  作者：Mercedes Alvarez、M.Antonieta Bros、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10591-3

  日期：1998.2

  6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline has been converted in nine steps into the sulfur-containing pyrrolo[4,3,2-de]quinoline marine alkaloid isobatzelline B. This constitutes the first total synthesis of an alkaloid of the group which contains a methylthio substituent (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of damirones A and B from a quinoline
  作者：David Roberts、Lennart Venemalm、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80136-3

  日期：1994.10

  ortho-quinone, 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1-(4-methylphenylsulphonyl)-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8-dione, 7, an intermediate which has previously been converted into the marine alkaloids damirone A and damirone B.

  6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉已在七个步骤中转化为邻醌，1,3,4,5-四氢-5-甲基-1-（4-甲基苯基磺酰基）-吡咯并[4,3,2 -去]喹啉-7,8-二酮，7，中间先前已经转变为海洋生物碱damirone A和B. damirone