1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolo<4,3,2-de>quinoline | 159394-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolo<4,3,2-de>quinoline
• 英文别名: 10,11-Dimethoxy-7-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene
• CAS: 159394-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: XCSMXNVCZRLQLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z

文献信息

• Synthesis of damirones A and B from a quinoline
  作者：David Roberts、Lennart Venemalm、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80136-3

  日期：1994.10

  ortho-quinone, 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1-(4-methylphenylsulphonyl)-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8-dione, 7, an intermediate which has previously been converted into the marine alkaloids damirone A and damirone B.

  6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉已在七个步骤中转化为邻醌，1,3,4,5-四氢-5-甲基-1-（4-甲基苯基磺酰基）-吡咯并[4,3,2 -去]喹啉-7,8-二酮，7，中间先前已经转变为海洋生物碱damirone A和B. damirone