6,7-二甲氧基-4-甲基-5-硝基喹啉 | 159394-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-4-甲基-5-硝基喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-methyl-5-nitroquinoline
• CAS: 159394-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: DUQCBLKUAAZTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  416.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-甲基-5-硝基喹啉 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 碘代叔丁烷 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.41h， 生成 5-氨基-8-氯-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-4-(二甲氧基甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉 在 硝酸 作用下， 以64%的产率得到6,7-二甲氧基-4-甲基-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  由喹啉合成丹磺酮A和B

  摘要：

  6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉已在七个步骤中转化为邻醌，1,3,4,5-四氢-5-甲基-1-（4-甲基苯基磺酰基）-吡咯并[4,3,2 -去]喹啉-7,8-二酮，7，中间先前已经转变为海洋生物碱damirone A和B. damirone

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80136-3

文献信息

• Synthesis of damirones A and B from a quinoline
  作者：David Roberts、Lennart Venemalm、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80136-3

  日期：1994.10

  ortho-quinone, 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1-(4-methylphenylsulphonyl)-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8-dione, 7, an intermediate which has previously been converted into the marine alkaloids damirone A and damirone B.

  6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉已在七个步骤中转化为邻醌，1,3,4,5-四氢-5-甲基-1-（4-甲基苯基磺酰基）-吡咯并[4,3,2 -去]喹啉-7,8-二酮，7，中间先前已经转变为海洋生物碱damirone A和B. damirone
• Synthesis of 6-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methylpyrrolo[4,3,2-de]quinoline from a quinoline; Formal total syntheses of batzelline C, isobatzelline C, discorhabdin C and makaluvamine D
  作者：David Roberts、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00051-2

  日期：1996.2

  3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethooxy-1-methylpyrrolo[4,3,2-]quinoline, 7 (previously converted into the marine alkaloids batzelline C and isobatzelline C), and in five steps into 1H-3,4-dihydro-7-methoxy-pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8-one, 8 (previously converted into discorhabdin C and makaluvamine D).

  6,8-二甲氧基-4-甲基-5-硝基喹啉已通过八步转化为6-氯-1,3,4,5-四氢-7,8-二甲氧基-1-甲基吡咯并[4,3,2- ]喹啉7（先前转化为海洋生物类蝙蝠zel碱C和异蝙蝠zel碱C），并在5个步骤中分为1 H -3,4-二氢-7-甲氧基-吡咯并[4,3,2- de ] quinolin-8- 1个，8个（以前转换为discorhabdin C和makaluvamine D）。
• Synthesis of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolines from 6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline. Formal Total Syntheses of Damirones A and B, Batzelline C, Isobatzelline C, Discorhabdin C, and Makaluvamines A−D
  作者：David Roberts、John A. Joule、M. Antonieta Bros、Mercedes Alvarez

  DOI：10.1021/jo961743z

  日期：1997.2.1

  5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines 9a, 9d, 9c, respectively. In some cases it was unnecessary to protect the aldehyde function, for example quinolinium salt 12c gave 9j and nitro-aldehyde 6j gave 9e (after BOC protection) directly by reaction with NiCl(2)/NaBH(4). Substitution of the indole and aniline nitrogens in the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines was based on a combination of

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经
• Synthesis and antiproliferative evaluation of 7-aminosubstituted pyrroloiminoquinone derivatives
  作者：Valérie Bénéteau、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00450-9

  日期：2000.10

  Coupling of five amines on the 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline core was achieved and afforded, in particular, an opened analogue of the natural alkaloid wakayin. Evaluation of cytotoxic activity of compounds 2, 10-13 on L1210 cells afforded IC50 in the range 0.25-5.3 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.