6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline | 233609-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
• 英文别名: 9-Chloro-10,11-dimethoxy-3-methylsulfanyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene-7-carbaldehyde
• CAS: 233609-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 326.804
• InChiKey: SZJNKKZAQAFZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 air 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到batzelline B
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diformyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o