1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline | 233609-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
• 英文别名: 10,11-Dimethoxy-2-methyl-3-methylsulfanyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene
• CAS: 233609-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: GLYGTERRVLTNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以21%的产率得到1,3,4,8-tetrahydro-7-methoxy-1-methyl-2-methylthio-8-oxopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Isobatzellines A / B和Batzelline A的发散总合成。

  摘要：

  完成了异戊二烯系A / B和batzellineline A的总合成。苯并环丁烯酮肟磺酸盐与NaSMe的扩环反应和苯并介导的环化/官能化序列为关键步骤，构建了具有C-2甲硫基和C-5氯基的完全取代的常见吲哚中间体。通过常见的吲哚中间体的氧化还原-中性酸促进的C-5原脱氯反应形成亚氨基醌结构，即可实现异蝙蝠zel碱B的总合成。通过分别使用MnO 2或Mn（OAc）3氧化常见的吲哚中间体，以异种方式完成了异batzellineline A和batzellineline A的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01894
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diformyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o

文献信息

• Syntheses of Batzelline A, Batzeline B, Isobatzelline A, and Isobatzelline B
  作者：Mercedes Alvarez、M. Antonieta Bros、Gemma Gras、Wadi Ajana、John A. Joule

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o

  日期：1999.5

  (1a, b) and isobatzellines A and B (2a, b) are 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-containing marine alkaloids characterized by the presence of a methylthio substituent at C-2 of the tricyclic system. We describe here the total synthesis of these natural compounds following the synthetic strategy that we have used previously for the synthesis of damirones A and B, batzelline C, isobatzelline

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。
• Divergent Total Syntheses of Isobatzellines A/B and Batzelline A
  作者：Yumi Yamashita、Louna Poignant、Juri Sakata、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01894

  日期：2020.8.21

  batzelline A were accomplished. A fully substituted common indole intermediate bearing C-2 methylthio and C-5 chloro groups was constructed via ring expansion of benzocyclobutenone oxime sulfonate with NaSMe and a benzyne-mediated cyclization/functionalization sequence as the key steps. The total synthesis of isobatzelline B was achieved via formation of the iminoquinone structure by the redox-neutral acid-promoted

  完成了异戊二烯系A / B和batzellineline A的总合成。苯并环丁烯酮肟磺酸盐与NaSMe的扩环反应和苯并介导的环化/官能化序列为关键步骤，构建了具有C-2甲硫基和C-5氯基的完全取代的常见吲哚中间体。通过常见的吲哚中间体的氧化还原-中性酸促进的C-5原脱氯反应形成亚氨基醌结构，即可实现异蝙蝠zel碱B的总合成。通过分别使用MnO 2或Mn（OAc）3氧化常见的吲哚中间体，以异种方式完成了异batzellineline A和batzellineline A的总合成。