4-bis(methylthio)methyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bis(methylthio)methyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline
• 英文别名: 4-[Bis(methylsulfanyl)methyl]-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 340.424
• InChiKey: MWFNPINRHARBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bis(methylthio)methyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到5-amino-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4-bis(methylthio)methyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o

文献信息

• Syntheses of Batzelline A, Batzeline B, Isobatzelline A, and Isobatzelline B
  作者：Mercedes Alvarez、M. Antonieta Bros、Gemma Gras、Wadi Ajana、John A. Joule

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o

  日期：1999.5

  (1a, b) and isobatzellines A and B (2a, b) are 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-containing marine alkaloids characterized by the presence of a methylthio substituent at C-2 of the tricyclic system. We describe here the total synthesis of these natural compounds following the synthetic strategy that we have used previously for the synthesis of damirones A and B, batzelline C, isobatzelline

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。