烯丙基 2,2,3,3-四氟丙醚 | 681-68-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基 2,2,3,3-四氟丙醚
• 中文别名: 烯丙基2,2,3,3-四氟丙醚；烯丙基2,2,3,3-四氟丙基醚
• 英文名称: 3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)propene-1
• 英文别名: <2.2.3.3-Tetrafluor-propyl>-allyl-aether；3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)-1-propene；3-(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxy)-propene；allyl-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) ether；Allyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl ether；1,1,2,2-tetrafluoro-3-prop-2-enoxypropane
• CAS: 681-68-5
• 化学式: C₆H₈F₄O
• mdl: MFCD02093319
• 分子量: 172.123
• InChiKey: MEIXYCHYADMPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110°C 740mm
• 密度：
  1,183 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 3271
• 海关编码：
  2909199090
• 安全说明：
  S16,S23,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基 2,2,3,3-四氟丙醚 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到Sodium; 3-(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxy)-propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  寡聚硅氧烷官能团：XI。Zur合成von Siloxanyl- and Na-Sulfo-Propoxyα，α，ω-trihydroperfluoralkanen

  摘要：

  几种α，α，ω-三氢全氟烷基烯丙基醚2a–c以3-硅氧烷基丙基卤化铵为催化剂，通过相转移催化α，α'，ω-三氢全氟烷基孔和烯丙基氯制备，收率很高。在Pt-烯烃络合物的存在下，2a–c与H-硅氧烷的硅氢化反应可以高产率获得3-硅氧烷基丙氧基-α，α'，ω-三氢氟烷烃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86270-z
• 作为产物：
  描述：

  四氟丙醇 、 3-氯丙烯 在 四丁基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到烯丙基 2,2,3,3-四氟丙醚
  参考文献：
  名称：

  寡聚硅氧烷官能团：XI。Zur合成von Siloxanyl- and Na-Sulfo-Propoxyα，α，ω-trihydroperfluoralkanen

  摘要：

  几种α，α，ω-三氢全氟烷基烯丙基醚2a–c以3-硅氧烷基丙基卤化铵为催化剂，通过相转移催化α，α'，ω-三氢全氟烷基孔和烯丙基氯制备，收率很高。在Pt-烯烃络合物的存在下，2a–c与H-硅氧烷的硅氢化反应可以高产率获得3-硅氧烷基丙氧基-α，α'，ω-三氢氟烷烃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86270-z

文献信息

• Synthesis of novel bifunctional organosilicon dendrons via platinum-catalyzed hydrosilylation
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.ica.2017.02.029

  日期：2017.5

  Abstract The synthesis of novel bifunctional organosilicon dendrons has been successfully achieved. The synthetic route is based on sequential platinum-catalyzed hydrosilylation reactions, that efficiently leads to the corresponding carbosilane dendrons containing a wide range of functional groups, such as –OSiMe 3 , –Cl, –F and –COOCR. Finally, the core of these dendrons comprises reactive alkoxy

  摘要成功地合成了新型的双功能有机硅树枝状分子。合成路线基于连续的铂催化的氢化硅烷化反应，可有效地导致相应的碳硅烷树突含有多种官能团，例如–OSiMe 3，–Cl，–F和–COOCR。最后，这些树突的核心包含反应性烷氧基，可进一步用于接枝各种材料。
• Scandium(III) Triflate-Catalyzed<i>anti</i>-Markovnikov Hydrothiolation of Functionalized Olefins
  作者：Krzysztof Kuciński、Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/adsc.201500720

  日期：2015.12.14

  Scandium(III) triflate promoted highly selective addition of thiols to functionalized olefins under mild conditions. The addition follows anti-Markovnikov regioselectivities, which are unusual for Lewis acids-catalyzed hydrothiolation. This reaction marks broad functional groups tolerance, which opens a beneficial synthetic route to functionalized and biologically active thio-compounds. This method

  在温和的条件下，三氟甲磺酸III（III）促进了硫醇向官能化烯烃的高度选择性加成。加入后具有抗-Markovnikov区域选择性，这对于路易斯酸催化的氢硫醇化作用是不寻常的。该反应标志着宽泛的官能团耐受性，这为功能化且具有生物活性的硫代化合物开辟了一条有益的合成途径。该方法广泛适用，并且以绿色方式提供了简单的后处理。
• High catalytic activity and selectivity in hydrosilylation of new Pt(II) metallosupramolecular complexes based on ambidentate ligands
  作者：Anna Walczak、Hanna Stachowiak、Gracjan Kurpik、Joanna Kaźmierczak、Grzegorz Hreczycho、Artur R. Stefankiewicz

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.03.041

  日期：2019.5

  Two new air- and water-stable Pt(II) metallosupramolecular complexes based on ambidentate ligands have been designed, synthesized and fully characterized. The structure of complexes has been determined by various analytical techniques including NMR spectroscopy and TOF-MS. Additionally, the single crystal structure of 2 was determined by X-ray diffraction. The catalytic activity of these complexes

  已经设计，合成并充分表征了两种基于歧义配体的新的对空气和水稳定的Pt（II）空气不稳定的Pt（II）金属超分子配合物。配合物的结构已通过各种分析技术确定，包括NMR光谱法和TOF-MS。另外，通过X射线衍射确定2的单晶结构。已经研究了这些络合物在硅氢加成反应中的催化活性，确定了两者在结构上不同的烯烃和氢硅烷的广泛范围内具有相似的高活性和选择性。
• [EN] SYNTHESIS OF FLUOROCARBOFUNCTIONAL ALKOXYSILANES AND CHLOROSILANES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOXYSILANES ET CHLOROSILANES À FONCTION FLUOROCARBO
  申请人：UNIV ADAM MICKIEWICZ

  公开号：WO2011028141A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The subject of invention is the method of synthesis of fluorocarbofunctional alkoxysilanes and chlorosilanes of the general formula HCF2(CF2)n(CH2)mOC3H7SiR1R2R3 in which - n takes values from 1 to 12, m takes values from 1 to 4, - R1 stands for an alkoxy group or halogen, if R1 stands for an alkoxy group, then R2 and R3 can be the same or different and stand for an alkoxy group containing C= 1-4, alkyl group containing C = 1-12 or an aryl group, if R1 stands for a halogen, then R2 and R3 can be the same or different and stand for based on hydrosilylation of an appropriate fluoroalkyl-allyl ether with an appropriate trisubstituted silane of the general formula HSiR1R2R3 in the presence of siloxide rhodium complex [Rh(OSiMe3)(cod)}2] as a catalyst.

  发明的主题是通式HCF2(CF2)n(CH2)mOC3H7SiR1R2R3的氟碳功能性烷氧基硅烷和氯硅烷的合成方法，其中- n的值为1至12，m的值为1至4，- R1代表烷氧基团或卤素，如果R1代表烷氧基团，则R2和R3可以相同也可以不同，并且代表含有C=1-4的烷氧基团，含有C=1-12的烷基团或芳基，如果R1代表卤素，则R2和R3可以相同也可以不同，并且基于适当的氟烷基烯醚与通式HSiR1R2R3的适当三取代硅烷之间的氢硅烷化反应，在硅氧烷钌配合物[Rh(OSiMe3)(cod)}2]存在下作为催化剂。
• SYNTHESIS OF FLUOROCARBOFUNCTIONAL ALKOXYSILANES AND CHLOROSILANES
  申请人：Marciniec Bogdan

  公开号：US20120165565A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The subject of invention is the method of synthesis of fluorocarbofunctional alkoxysilanes and chlorosilanes of the general formula HCF 2 (CF 2 ) n (CH 2 ) m OC 3 H 7 SiR 1 R 2 R 3 in which -n takes values from 1 to 12, m takes values from 1 to 4,—R 1 stands for an alkoxy group or halogen, if R 1 stands for an alkoxy group, then R 2 and R 3 can be the same or different and stand for an alkoxy group containing C=1-4, alkyl group containing C=1-12 or an aryl group, if R 1 stands for a halogen, then R 2 and R 3 can be the same or different and stand for based on hydrosilylation of an appropriate fluoroalkyl-allyl ether with an appropriate trisubstituted silane of the general formula HSiR 1 R 2 R 3 in the presence of siloxide rhodium complex [Rh(OSiMe 3 )(cod)} 2 ] as a catalyst.

  发明的主题是通式HCF2(CF2)n(CH2)mOC3H7SiR1R2R3的氟碳功能烷氧基硅烷和氯硅烷的合成方法，其中-n的值为1至12，m的值为1至4，-R1代表烷氧基或卤素，如果R1代表烷氧基，则R2和R3可以相同也可以不同，并且代表含有C=1-4的烷氧基、含有C=1-12的烷基或芳基，如果R1代表卤素，则R2和R3可以相同也可以不同，并且基于适当的氟烷基烯醚与通式HSiR1R2R3的适当三取代硅烷之间的氢硅烷基化反应，在催化剂[Rh(OSiMe3)(cod)}2]存在下进行。