烯丙基 2,3-二-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 87326-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基 2,3-二-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 烯丙基2,3-二-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷；烯丙基2,3-二-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；Allyl-2,3-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 87326-32-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: XPNQNMXIMFZLNP-ZQGJOIPISA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基 2,3-二-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 氢气 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 3-O-[4-O-(β-alanyl)-6-sulfo-α-D-quinovopyranosyl]-1,2-di-O-stearoyl-glycerol sodium salt
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 烯丙基 2,3-二-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。五糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-的化学合成4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-D-glu复制核糖基）-（1-4）-O-（2-O-磺基-α-L （-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-4）-2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-D-吡喃葡萄糖蔗糖盐，一种对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素片段。

  摘要：

  首先将已知的烯丙基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷）-尿酸酯。酸水解，然后用（溴代亚甲基）二甲基铵处理，得到（2，3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基丙烯酸。该溴化物与3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D的缩合-葡萄糖吡喃葡萄糖醛酸酯）-bet aD-吡喃葡萄糖。醋解，然后用四溴化钛处理，然后得到3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-alp ha-D-吡喃葡萄糖基溴化物 该溴化物与苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-缩合氨基吡

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90633-5

文献信息

• Synthesis of anN-Acetylated Heparin Pentasaccharide and its anticoagulant activity in comparison with the heparin pentasaccharide with high anti-factor-Xa activity
  作者：Hans Peter Wessel、Ludvik Labler、Thomas B. Tschopp

  DOI：10.1002/hlca.19890720613

  日期：1989.9.20

  The synthesis of tri-N-acetylated heparin pentasaccharide 2 is described. It was assembled from five suitably blocked monosaccharide units (3–7). Glucuronic-acid building block 4 was prepared from glucose by direct Jones oxidation of the 6-O-trityl derivative 18. The resulting acid 16 was esterified to 17 in large mounts using methyl chloroformate/base. Trimethylsilyl bromide proved to be an excellent

  描述了三-N-乙酰化肝素五糖2的合成。它是从5个合适地保护的单糖单元（组装3 - 7）。通过直接琼斯氧化6- O-三苯甲基衍生物18，由葡萄糖制备葡萄糖醛酸构件4。使用氯甲酸甲酯/碱将所得的酸16大批酯化为17。三甲基甲硅烷基溴化物被证明是水解1--1-烯基糖苷的极佳试剂（19 21）。五糖29通过[2 + 2] +1合成获得的糖基化反应提供了非常好的收率。通过1 H-NMR光谱证实了被保护的寡糖的身份。五糖的顺序解块，Ó -sulfation和Ñ -acetylation得到2，其显示出表现出CA。抗凝血活性比五糖1低600倍。
• Synthesis of Unusual <i>N</i>-Acylated Aminosugar Fragments of <i>Mycobacterium marinum</i> Lipooligosaccharide IV
  作者：Lei Wang、Mengyao Dong、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00064

  日期：2015.3.6

  A convergent strategy was developed for the stereoselective synthesis of four unusual N-acylated monosaccharides (5–8), which are fragments of lipooligosaccharide IV (LOS-IV) from Mycobacterium marinum. A critical substrate-controlled asymmetric cyclization of an amino acid derived oxazolidine provided a key lactam intermediate 11, which was successfully converted to targets 5–7. The key step in the

  会聚策略为四个不同寻常的立体选择性合成开发Ñ -acylated单糖（5 - 8），这是从脂寡糖IV（LOS-IV）的片段分枝杆菌。的氨基酸的一个关键衬底控制的不对称环合而得恶唑烷提供的密钥内酰胺中间体11，将其成功转换为目标5 - 7。合成8的关键步骤是由3-丁炔醇制得的Boc保护的氨基醇的一锅级联氧化-环化-氧化反应，导致内酰胺15的形成。。这些合成途径中的五元环内酰胺中间体对消除副反应敏感，但仔细控制反应顺序可实现靶标的立体选择性合成。这项工作代表了这些异常基序的首次合成，这些基序已被证明对LOS-IV的生物活性至关重要。
• Diastereoselective formation of pyruvylated glycosides from partly protected sugars and methyl pyruvate
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Gerhard Herold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60097-7

  日期：1992.7

  Various partly protected sugars (gluco-, manno-, and galactopyranosides) were acetalized with methyl pyruvate in moderate to good yield with BF3-etherate as the condensing reagent. Thus, (1-methoxycarbonyl)ethylidene glycosides were obtained diastereoselectivity.

  各种部分受保护的糖（葡萄糖基，甘露糖苷和半乳糖吡喃糖苷）以丙酮酸甲酯缩醛化，并以BF 3-醚酸酯为缩合试剂。因此，获得了（1-甲氧基羰基）亚乙基糖苷的非对映选择性。
• COMPOUND HAVING TUMOR-RESIDENT PROPERTY
  申请人：OHTA Keisuke

  公开号：US20100202971A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The problem to be solved of the present invention is to provide a novel compound which specifically resides in a tumor, a method for allowing it to reside in a tumor, and a method for detecting, diagnosing, and treating tumor with use thereof. Means for solving the problem is a compound represented by chemical formula (I) wherein R is an anionic group binding to hydrogen, R 1 is OH, OCOH, OCO(CH 2 ) h CH 3 , or an acting group, h being an integer of 0 or more, R 2 is H, OH, OCOH, OCO(CH 2 ) i CH 3 , or an acting group, i being an integer of 0 or more, R 3 is OH, SO 3 H, or an acting group, R 4 is OH, SO 3 H, or an acting group, and R 5 is OH, SO 3 H, or an acting group, at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 containing an acting group, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明要解决的问题是提供一种新型化合物，该化合物专门存在于肿瘤中，以及使其存在于肿瘤中的方法和使用其进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。解决问题的方法是提供一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的负离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h是0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i是0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，其中R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。
• P2O5-Al2O3 Catalyzed One Pot Acetylation, Benzylidene Acetal Protection and Benzylidene Removal of Sugar Derivatives
  作者：Anjali Sharma、Rajib Panchadhayee

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27842

  日期：——

  An environment-friendly, simple and efficient one-pot acetylation and benzylidene acetal formation procedure has been introduced for the synthesis of sugar derivatives using P2O5-Al2O3 as a solid acid catalyst under solvent-free condition at room temperature, with excellent overall yield. This benzylidene acetal has been deprotected using the same reagent but in a moist condition.

  采用 P2O5-Al2O3 作为固体酸，提出了一种环境友好、简单高效的一锅乙酰化和亚苄基缩醛形成 在室温无溶剂条件下，以 P2O5-Al2O3 作为固体酸催化剂，合成糖衍生物的环保、简单而高效的一 催化剂，在室温无溶剂条件下合成糖衍生物，且总收率极高。这种苯亚甲基 乙缩醛在潮湿条件下使用相同的试剂进行脱保护。