(1S)-反-1,2-环戊二醇 | 63261-45-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S)-反-1,2-环戊二醇
• 中文别名: (1S,2S)-反-1,2-环戊二醇；(1S)-反式-1,2-环戊烷二醇；(1S,2S)-(+)-反-1,2-环戊二醇
• 英文名称: (S,S)-cyclopentane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 63261-45-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: VCVOSERVUCJNPR-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-50 °C
• 沸点：
  136 °C/21.5 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.0042 (rough estimate)
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2906199090
• 储存条件：
  存放在2-8℃阴凉干燥处。

制备方法与用途

C2对称手性二醇在多个领域中应用广泛，可用作手性助剂、结构单元以及手性配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-反-1,2-环戊二醇 在 三氟甲磺酸 、 palladium on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环戊烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (1S,2S,1′S,2′S)-2,2′-carbonyldioxydicyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Microstructure Analysis of Poly(cyclopentene carbonate)s at the Diad Level

  摘要：

  The spectroscopic assignment of poly(cyclopentene carbonate)s at the diad level was performed by using two kinds of model compounds: isotactic and syndiotactic dimers of cyclopentene carbonate unit. By comparing the signals in the carbonyl region, we concluded that the signals at 153.85 and 153.78 ppm in the C-13 NMR spectrum of poly(cydopentene carbonate) were attributed to m-diad and r-diad, respectively. The signals at 82.61 and 82.53 ppm in the C-13 NMR spectrum were assigned to m-diad and r-diad peak of methine resonance, respectively. It was found that the carbonate carbon signals were sensitive toward the stereocenters on adjacent epoxide ring-opening units. The syndiotactic and isotactic diads matched well with the microstructures of the stereoregular poly(cydopentene carbonate)s that were prepared by using chiral dinuclear Co(III) complex catalysts.

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b01759
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-1,2-环戊二醇 生成 (1S)-反-1,2-环戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Godchot; Mousseron; Richaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 1233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 45. Asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives using diisopinocampheylborane. Synthesis of optically active cyclopentane-1,2-diol derivatives of high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Dhanabalan Murali、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00047-9

  日期：1999.6

  The asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives, such as ethers, acetate, silyl ether and borinate, was investigated using diisopinocampheylborane, dIpc2BH. The product trialkylboranes were treated with excess of acetaldehyde to give the corresponding diethyl boronate esters. These boronate esters on oxidation using alkaline hydrogen peroxide gave optically active trans-cyclopentane-1,2-diol

  使用diisopinocampheylborane，d Ipc 2 BH研究了1-环戊烯醇衍生物（如醚，乙酸酯，甲硅烷基醚和硼酸酯）的不对称硼氢化。用过量的乙醛处理产物三烷基硼烷，得到相应的硼酸二乙酯。这些硼酸酯在使用碱性过氧化氢氧化后，以50-85％的对映体过量和高达95％的总收率得到了旋光性的反式-环戊烷-1,2-二醇衍生物。通过醚裂解将一些旋光的反式-2-烷氧基环戊醇转化为旋光的反式-（1 R，2 R）-环戊烷-1,2-二醇。3-甲氧基-2，5-二氢呋喃的不对称硼氢化反应以总产率的70％得到75％ee的反式-（3R，4R）-4-甲氧基四氢呋喃-3-醇。
• Method for purification of alcohols
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05312950A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  A method for the purification of alcohols from organic soluble impurities has been discovered comprising treating the crude alcohol with a cyclic anhydride followed by an aqueous base and extracting the corresponding half-ester into aqueous solution leaving the impurities in organic solution. This method is particularly useful for the separation of chiral, nonracemic alcohols from the corresponding antipodal ester (the mixture resulting from an enzymatic kinetic resolution) because the separation is non-chromatographic and the enantiomeric integrity of the products is maintained.

  已发现一种从有机可溶杂质中纯化醇的方法，包括用环酐处理粗醇，然后用水性碱处理，并将相应的半酯提取到水溶液中，将杂质留在有机溶液中。这种方法特别适用于从相应的对映体酯（从酶动力学分辨产生的混合物）中分离手性、非拉克米醇，因为分离是非色谱的，产品的对映体完整性得以保持。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR CONTROLLING ARTHROPODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LUTTER CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2020007704A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention relates to novel halogen-substituted compounds, to processes for their preparation and to their use for controlling animal pests, in particular arthropods and especially insects and arachnids.

  本发明涉及新型卤素取代化合物，以及用于其制备的方法和用于控制动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫和蜘蛛的用途。
• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。
• [EN] PYRIMIDINE SULPHONAMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006024823A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（1）的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或体内水解酯，以及包括这些化合物的药物组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。

表征谱图