2-氟-4-碘-1-甲氧基苯 | 3824-21-3

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氟-4-碘-1-甲氧基苯
• 中文别名: 2-氟-4-碘苯甲醚
• 英文名称: 2-fluoro-4-iodo-1-methoxybenzene
• CAS: 3824-21-3
• 化学式: C₇H₆FIO
• mdl: MFCD00691526
• 分子量: 252.027
• InChiKey: YZAKENGNADHGSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  86 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-碘-1-甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-(4-aminophenyl)-7-methoxy-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-(3-Amino-1H-indazol-4-yl)phenyl)-N‘-(2-fluoro-5-methylphenyl)urea (ABT-869), a 3-Aminoindazole-Based Orally Active Multitargeted Receptor Tyrosine Kinase Inhibitor

  摘要：

  In our continued efforts to search for potent and novel receptor tyrosine kinase (RTK) inhibitors as potential anticancer agents, we discovered, through a structure-based design, that 3-aminoindazole could serve as an efficient hinge-binding template for kinase inhibitors. By incorporating an N,N'-diaryl urea moiety at the C4-position of 3-aminodazole, a series of RTK inhibitors were generated, which potently inhibited the tyrosine kinase activity of the vascular endothelial growth factor receptor and the platelet-derived growth factor receptor families. A number of compounds with potent oral activity were identified by utilizing an estradiol-induced mouse uterine edema model and an HT1080 human fibrosarcoma xenograft tumor model. In particular, compound 17p (ABT-869) was found to possess favorable pharmacokinetic profiles across different species and display significant tumor growth inhibition in multiple preclinical animal models.

  DOI：

  10.1021/jm061280h
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-氟-4-碘-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Fluorine Compounds. VIII. Plant Growth Regulators and Intermediates^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a021

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20100129471A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R 1 , R 2 and R 3 are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 4 is a hydrogen atom; R 5 and R 6 are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2和R3分别是一个甲氧基基团，该基团可以选择性地被一个或多个氟原子取代；R4是一个氢原子；R5和R6相同，每个代表一个氢或氟原子；A是从包括芳基和杂环基团在内的一组环中选择的，其中这些基团可以被取代。
• DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20110160228A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) below in which: —R 1 and R 3 represent, independently of one another, a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —R 2 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —A represents a ring chosen from the group comprising aryl and heteroaryl groups, said ring possibly being substituted by or fused to a heterocycle, —X represents a nitrogen atom or a CH group, and —Z 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably fluorine, and —Z 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, preferably fluorine, a C 1 to C 4 alkyl group, an aryl group or a —CN, —SO 2 NR 12 R 13 , —SO 2 R 9 , —COOR 15 or —COR 15 group, and also to the pharmaceutically acceptable salts thereof, the isomers thereof and the prodrugs thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中：-R1和R3分别独立地表示一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-R2和R4分别独立地表示一个氢原子或一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-A表示从含有芳基和杂环芳基的群中选择的一个环，该环可能被一个杂环取代或融合，-X表示一个氮原子或一个CH基团，-Z1表示一个氢原子或一个卤原子，优选氟，-Z2表示一个氢原子，一个卤原子，优选氟，一个C1到C4烷基，一个芳基或一个-CN，-SO2NR12R13，-SO2R9，-COOR15或-COR15基团，以及其在药学上可接受的盐，其异构体和其前药。
• Catalytic AgF-Initiated Intramolecular 1,3-Sulfonyl Migration of <i>gem</i>-Difluorovinyl Sulfonates to α,α-Difluoro-β-ketosulfones
  作者：Baojian Xiong、Lei Chen、Jie Xu、Haotian Sun、Xiong Li、Yue Li、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03492

  日期：2020.12.4

  3-sulfonyl migration of difluorovinyl sulfonates initiated by a catalytic amount of silver fluoride is presented. α,α-Difluoro-β-ketosulfones were successfully prepared in excellent yields. This method features high chemoselectivity, good functional group tolerance, high atom economy, and mild, environmentally benign reaction conditions. Furthermore, mechanistic experiments indicate that this migration proceeds

  提出了由催化量的氟化银引发的二氟乙烯基磺酸盐的1,3-磺酰基迁移。成功地以优异的产率成功制备了α，α-二氟-β-酮砜。该方法具有高化学选择性，良好的官能团耐受性，高原子经济性以及温和的环境友好反应条件。此外，机械实验表明这种迁移以分子间途径进行，并且相应的亚磺酸盐是可能的中间体。
• 基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110294685B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法，所述胺化物具备式I所示结构。本发明还提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物制备方法，具体为：在25℃，并在氩气的保护下，将化合物a与光敏剂和化合物b溶于有机溶剂中，使用蓝光照射48‑72小时，减压、蒸馏，柱层析、淋洗后得到所述胺化物。本申请所述制备方法利用了可见光介导的光氧化还原催化原理，相比于传统方法，它更为绿色环保、条件更为温和、更适合用作为富电子氟代芳烃的胺化。