2-(N,N-dibenzylamino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine | 47301-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(N,N-dibenzylamino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-dibenzylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine；N,N-dibenzyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine；N,N-Dibenzyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 47301-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₄
• 分子量: 345.231
• InChiKey: XSVAYLBCVMPUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dibenzylamino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 在 氨 作用下， 生成 2-N,4-N-bis[[3-[[[4-(butylamino)-6-(dibenzylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methyl]phenyl]methyl]-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a [2 × 2] hydrogen bonded grid

  摘要：

  24 个合作氢键的形成驱动刚性双功能三聚氰胺和双（巴比妥酸）的自发组装，选择性地形成 [2 × 2] 氢键网格，优先于相应的 [1 × 1] 或聚合物组装体。

  DOI：

  10.1039/a903446c
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 二苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(N,N-dibenzylamino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  三嗪基二硫代氨基甲酸酯中的 CN 键旋转受阻

  摘要：

  摘要 研究了一系列三嗪二苄基氨基二硫代酸酯的取代基和溶剂对围绕CN酰胺键旋转的影响。使用变温核磁共振 (VT- 1 H NMR) 光谱法测得在 DMSO-d 6 和甲苯-d 8 中的吉布斯自由能 (ΔG ‡ ) 为 16–18 kcal/mol。密度泛函理论 (DFT) 计算再现了具有各种取代基以及溶剂的实验观察结果。从 DFT 结果的详细分析中，我们发现给电子的二苄基胺基团增加了三嗪基环上的电子数量，从而降低了与三嗪基环相连的二硫代氨基甲酸酯基团中 CN 键的旋转势垒。三嗪部分较高的电子数量稳定了 SC 键的部分双键特性，它竞争性地排除了 CN 键的双键特性。因此，二硫代氨基甲酸酯中 CN 键的旋转动力学可以敏感地探测硫上取代基电子数量的微小差异。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.063

文献信息

• A Novel Type of Hydrogen-Bonded Assemblies Based on the Melamine·Cyanuric Acid Motif
  作者：Maria Arduini、Mercedes Crego-Calama、Peter Timmerman、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo020610c

  日期：2003.2.1

  derivatives (DAD motif). Furthermore, the synthesis and assembly studies are described of hydrogen-bonded assemblies 2-4.CA, comprised of three melamine derivatives that are covalently connected, and CA. The overall thermodynamic stability of assemblies 2-4.CA is superior to 1(3).CA (I(Tm) = 9 vs 3.6). The presence of the 2.CA complex in chloroform was confirmed by (1)H NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry

  本文报道了新型氢键结合体1（3）.CA的形成，该反应是通过将氰尿酸（CA）与三聚氰胺衍生物1混合而获得的，其中三个可能的H键阵列中的两个已被封闭。四个成分通过9个氢键结合在一起，形成一个刚性平面结构，其中一个中央CA（三个ADA图案：A =受体，D =供体）被氢键合到三个外围的三聚氰胺衍生物（DAD图案）上。此外，描述了氢键结合的组装体2-4.CA和CA的合成和组装研究，该组装体由三种共价连接的三聚氰胺衍生物组成。组件2-4.CA的整体热力学稳定性优于1（3）.CA（I（Tm）= 9 vs 3.6）。通过（1）1 H NMR光谱法和MALDI-TOF质谱法确认了在氯仿中2.CA络合物的存在。用手性或荧光基团（R（3））替代三聚氰胺使得能够通过CD和荧光光谱研究组件。滴定实验表明，即使在极性溶剂（例如THF和CH（3）OH）存在下，稳定性也大大增强。根据溶剂的极性，观察到平面组装单元之间的堆叠。
• Synthesis of Fmoc-Triazine Amino Acids and Its Application in the Synthesis of Short Antibacterial Peptidomimetics
  作者：Pethaiah Gunasekaran、Eun Young Kim、Jian Lee、Eun Kyoung Ryu、Song Yub Shin、Jeong Kyu Bang

  DOI：10.3390/ijms21103602

  日期：——

  AMPs remains the greatest challenge in their transformation into therapeutics. Herein, we synthesized Fmoc-triazine amino acids that differ from each other by anchoring either cationic or hydrophobic residues. These unnatural amino acids were adopted for solid-phase peptide synthesis (SPPS) to synthesize a series of amphipathic antimicrobial peptidomimetics. From the antimicrobial screening, we found

  为了对抗不断增长的抗菌素耐药性，具有独特作用方式的抗菌肽（AMPs）的开发被认为是一种有吸引力的策略。然而，AMPs的蛋白水解降解仍然是其向治疗剂转化的最大挑战。在本文中，我们合成了通过锚定阳离子或疏水残基而彼此不同的Fmoc-三嗪氨基酸。这些非天然氨基酸被用于固相肽合成（SPPS），以合成一系列两亲性抗菌肽模拟物。从抗菌素筛选中，我们发现三聚体BJK-4是最有效的短抗菌肽模拟物，没有显示溶血活性，并且显示出增强的蛋白水解稳定性。而且，
• Pokrop; Lipkowski; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 5-6, p. 893 - 901
  作者：Pokrop、Lipkowski、Jurczak

  DOI：——

  日期：——
• Hindered C N bond rotation in triazinyl dithiocarbamates
  作者：Taesub Jung、Hee-Jin Do、Jongwoo Son、Jae Hee Song、Wansik Cha、Yeong-Joon Kim、Kyung-Koo Lee、Kyungwon Kwak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.063

  日期：2018.1

  which decreased the rotational barrier of the C N bond in the dithiocarbamate group attached to the triazinyl ring. The higher electron population on the triazine moiety stabilizes the partial double bond character of the S C bond, which competitively excludes the double bond character of the C N bond. Therefore, the rotational dynamics of the C N bond in dithiocarbamates can be a sensitive probe to

  摘要 研究了一系列三嗪二苄基氨基二硫代酸酯的取代基和溶剂对围绕CN酰胺键旋转的影响。使用变温核磁共振 (VT- 1 H NMR) 光谱法测得在 DMSO-d 6 和甲苯-d 8 中的吉布斯自由能 (ΔG ‡ ) 为 16–18 kcal/mol。密度泛函理论 (DFT) 计算再现了具有各种取代基以及溶剂的实验观察结果。从 DFT 结果的详细分析中，我们发现给电子的二苄基胺基团增加了三嗪基环上的电子数量，从而降低了与三嗪基环相连的二硫代氨基甲酸酯基团中 CN 键的旋转势垒。三嗪部分较高的电子数量稳定了 SC 键的部分双键特性，它竞争性地排除了 CN 键的双键特性。因此，二硫代氨基甲酸酯中 CN 键的旋转动力学可以敏感地探测硫上取代基电子数量的微小差异。
• Self-assembly of a [2 × 2] hydrogen bonded grid
  作者：Piotr Lipkowski、Anna Bielejewska、Peter Timmerman、David N. Reinhoudt、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1039/a903446c

  日期：——

  Formation of 24 cooperative hydrogen bonds drives the spontaneous assembly of a rigid bifunctional trimelamine and bis(barbituric acid) to give selectively the [2 × 2] hydrogen-bonded grid, in preference to the corresponding [1 × 1] or polymeric assemblies.

  24 个合作氢键的形成驱动刚性双功能三聚氰胺和双（巴比妥酸）的自发组装，选择性地形成 [2 × 2] 氢键网格，优先于相应的 [1 × 1] 或聚合物组装体。