(4S,5S)-2,2-diethyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane | 198691-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-diethyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-(diethylmethylenedioxy)butane-1,4-diol；(2S,3S)-2,3-O-(3-pentylidene)threitol；[(4S,5S)-2,2-diethyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 198691-39-3
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: IVGCZRANIIXWJS-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-diethyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.59h， 生成 (4S,5S)-4-[(R)-((4R,5S)-2,2-Diethyl-5-trimethylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxycarbonyl-trimethylsilanyloxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-dimethyl 2,2-diethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(4S,5S)-2,2-diethyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (E)-2-[(3S,4S)-4-hydroxy-3-(pent-3-yloxy)-pyrrolidin-2-ylidene]propanoate and its unusual recyclization

  摘要：

  (2E,4S,5S)-5-羟基-6-甲酰氧基-2-甲基-4-(戊-3-氧基)己-2-烯酸甲酯由酒石酸合成。尝试通过与 NaN3 反应取代间氧基，直接生成 (E)-2-[(3S,4S)-4- 羟基-3-(戊-3-氧基)吡咯烷-2-亚基]丙酸甲酯。后者经 CF3COOH 和 NaOH 处理后得到 (2E)-2- 甲基-4-[(S)-环氧乙烷-2-基]-4-(戊-3-氧基)丁-2-烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0168-0

文献信息

• Highly isotactic optically active methacrylate polymers by free radical cyclopolymerization
  作者：Shiying Zheng、Dotsevi Y. Sogah

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00974-5

  日期：1997.11

  Isospecific free radical cyclopolymerization of tartrate-based monomers gives polymers with very high optical rotations. Circular dichroism and polarimetric measurements suggest the polymers are rigid and ordered. Their high resistance to solvolysis suggests potential applications in chiral chromatography.

  基于酒石酸酯的单体的异种自由基环聚合反应使聚合物具有非常高的旋光度。圆二色性和极化测量表明聚合物是刚性的和有序的。它们对溶剂分解的高抵抗力表明其在手性色谱法中的潜在应用。
• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloadditions and Cycloisomerizations of Bis(sulfonylallene)s
  作者：Takamasa Kawamura、Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Yasuhito Takahashi、Shuichi Hirata、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.200903568

  日期：——

  Novel [RhCl(CO)dppp}2]‐catalyzed intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloadditions of bis(phenylsulfonylallene) derivatives under CO, leading to the facile formation of bis(phenylsulfonyl)bicyclo[n.3.0] frameworks (n=4–6), have been developed. The terminal double bonds of both allenyl moieties served exclusively as the two π‐components. In particular, this newly developed method was shown to be

  新型[RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。
• An optimized synthetic route for the preparation of the versatile chiral building block 1,4-di-O-benzylthreitol
  作者：Bettina Meier、Manfred Kollroser、Armin Presser

  DOI：10.1007/s00706-013-1100-x

  日期：2014.2

  An improved five-step procedure has been applied to synthesize enantiopure l- and d-1,4-di-O-benzylthreitol out of readily available l- and d-tartaric acid. Through the use of modern reagents and enhanced work-up conditions these useful auxiliaries were obtained in quite perfect yields. In addition, accurate H-1 and C-13 NMR resonance assignments of all synthesized compounds were performed by 2D NMR spectroscopy.