(2S,3S)-2,3-diethylmethylenedioxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-butanol | 871514-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-diethylmethylenedioxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-butanol
• CAS: 871514-67-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₆
• 分子量: 278.346
• InChiKey: MCFGBQWNAPWBDW-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-diethylmethylenedioxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-butanol 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.42h， 生成 (4S,5S)-4-{(R)-[(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl}-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxolane-4,5-dicarboxylic acid, 2,2-diethyl-, diethyl ester, (4R,5R)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,3S)-2,3-diethylmethylenedioxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030