S-methyl O-[1-phenyl-2-(2,4,6-triisopropylbenzoyloxy)ethyl] dithiocarbonate | 1133931-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-methyl O-[1-phenyl-2-(2,4,6-triisopropylbenzoyloxy)ethyl] dithiocarbonate
• 英文别名: (2-Methylsulfanylcarbothioyloxy-2-phenylethyl) 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoate
• CAS: 1133931-92-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃S₂
• 分子量: 458.686
• InChiKey: YNILHEOQUOJIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  557.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl O-[1-phenyl-2-(2,4,6-triisopropylbenzoyloxy)ethyl] dithiocarbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D1] 甲基锂：构型稳定性、反应和机理研究

  摘要：

  在宏观时间尺度上测试了由锡-锂交换产生的对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D 1 ] 甲基锂的构型稳定性，采用苯甲醛捕获实验。发现它在 -78 °C 下构型稳定数分钟，并且在裂解方面是氨基甲酰氧基取代类似物的合适替代品。研究了将其添加到几种亲电子试剂中，从而得出了制备手性伯氘化醇的方案，例如合成 2-苯基-[1-D 1]98% 对映体过量 (ee) 的乙醇。此外，通过标记底物的光谱研究解决了这种芳酰氧基甲基锂的对映异构化和分解机制。它通过形成乙烯（次要途径）和n- BuLi同系化最多三个亚甲基单元而分解，然后交换为 Bu 4 Sn的丁基。

  DOI：

  10.1021/jo802625q
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (tributylstannyl)methyl 2,4,6-triisopropylbenzoate 、 苯甲醛 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到S-methyl O-[1-phenyl-2-(2,4,6-triisopropylbenzoyloxy)ethyl] dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D1] 甲基锂：构型稳定性、反应和机理研究

  摘要：

  在宏观时间尺度上测试了由锡-锂交换产生的对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D 1 ] 甲基锂的构型稳定性，采用苯甲醛捕获实验。发现它在 -78 °C 下构型稳定数分钟，并且在裂解方面是氨基甲酰氧基取代类似物的合适替代品。研究了将其添加到几种亲电子试剂中，从而得出了制备手性伯氘化醇的方案，例如合成 2-苯基-[1-D 1]98% 对映体过量 (ee) 的乙醇。此外，通过标记底物的光谱研究解决了这种芳酰氧基甲基锂的对映异构化和分解机制。它通过形成乙烯（次要途径）和n- BuLi同系化最多三个亚甲基单元而分解，然后交换为 Bu 4 Sn的丁基。

  DOI：

  10.1021/jo802625q

文献信息

• Enantiopure Chiral (2,4,6-Triisopropylbenzoyl)oxy-[D₁]methyllithium: Configurational Stability, Reactions, and Mechanistic Studies
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/jo802625q

  日期：2009.3.20

  The configurational stability of enantiopure chiral (2,4,6-triisopropylbenzoyl)oxy-[D1]methyllithium generated by a tin−lithium exchange was tested on the macroscopic time scale, employing trapping experiments with benzaldehyde. It was found to be configurationally stable for minutes at −78 °C and to be an appropriate substitute for the carbamoyloxy-substituted analogue in terms of cleavage. Its addition

  在宏观时间尺度上测试了由锡-锂交换产生的对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D 1 ] 甲基锂的构型稳定性，采用苯甲醛捕获实验。发现它在 -78 °C 下构型稳定数分钟，并且在裂解方面是氨基甲酰氧基取代类似物的合适替代品。研究了将其添加到几种亲电子试剂中，从而得出了制备手性伯氘化醇的方案，例如合成 2-苯基-[1-D 1]98% 对映体过量 (ee) 的乙醇。此外，通过标记底物的光谱研究解决了这种芳酰氧基甲基锂的对映异构化和分解机制。它通过形成乙烯（次要途径）和n- BuLi同系化最多三个亚甲基单元而分解，然后交换为 Bu 4 Sn的丁基。