6-(2-Methoxyethoxymethoxy)cyclohexene | 67481-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-Methoxyethoxymethoxy)cyclohexene
• 英文别名: 3-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]cyclohex-1-ene；3-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclohexene
• CAS: 67481-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QNEXBJMNHNCHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methoxyethoxymethoxy)cyclohexene 在 dibenzylammonium trifluoroacetate 氧气 、 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-(2-Methoxyethoxymethoxy)cyclopentene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cyclopentenecarboxaldehydes

  摘要：

  2-取代的2-环己烯酮的乙烯缩醛的臭氧分解，随后对中间体1,6-二羰基化合物进行环化，能够以适度的产率得到6-取代的7-甲醛-1,4-二氧杂螺[4,4]九烯-6-烯。同样的步骤应用于保护的2-取代2-环己烯醇时，可以令人满意的产率得到2-取代的3-甲醛-2-环戊烯基2-甲氧基乙氧甲基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27674
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 2-环己烯醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-(2-Methoxyethoxymethoxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cyclopentenecarboxaldehydes

  摘要：

  2-取代的2-环己烯酮的乙烯缩醛的臭氧分解，随后对中间体1,6-二羰基化合物进行环化，能够以适度的产率得到6-取代的7-甲醛-1,4-二氧杂螺[4,4]九烯-6-烯。同样的步骤应用于保护的2-取代2-环己烯醇时，可以令人满意的产率得到2-取代的3-甲醛-2-环戊烯基2-甲氧基乙氧甲基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27674

文献信息

• Cuprates derived from endo-(n + 3)-bromobicyclo[n.1.0]alkanes and related compounds and their reaction with .beta.-iodo enones. Facile homo-[1,5]-sigmatropic hydrogen migrations involving endo-(n + 3)-(3-keto-1-cycloalkenyl)bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：Edward Piers、Isao Nagakura、James E. Shaw

  DOI：10.1021/jo00411a052

  日期：1978.8
• Synthesis of Functionalized Cyclopentenecarboxaldehydes
  作者：S. Canonica、M. Ferrari、G. Jommi、M. Sisti

  DOI：10.1055/s-1988-27674

  日期：——

  Ozonolysis of the ethylene acetals of 2-substituted 2-cyclohexenones followed by cyclization of the intermediate 1,6-dicarbonyl compounds affords 6-substituted 7-formyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-6-enes in modest yields. The same procedure applied to protected 2-substituted 2-cyclohexenols gives 2-substituted 3-formyl-2-cyclopentenyl 2-methoxyethoxymethyl ethers in satisfactory yields.

  2-取代的2-环己烯酮的乙烯缩醛的臭氧分解，随后对中间体1,6-二羰基化合物进行环化，能够以适度的产率得到6-取代的7-甲醛-1,4-二氧杂螺[4,4]九烯-6-烯。同样的步骤应用于保护的2-取代2-环己烯醇时，可以令人满意的产率得到2-取代的3-甲醛-2-环戊烯基2-甲氧基乙氧甲基醚。