(tributylstannyl)methyl 2,4,6-triisopropylbenzoate | 63846-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (tributylstannyl)methyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
• 英文别名: tributylstannylmethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate；tributylstannylmethyl 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoate
• CAS: 63846-79-7
• 化学式: C₂₉H₅₂O₂Sn
• 分子量: 551.441
• InChiKey: WFRHEWSAKQVXBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tributylstannyl)methyl 2,4,6-triisopropylbenzoate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以93%的产率得到methyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D1] 甲基锂：构型稳定性、反应和机理研究

  摘要：

  在宏观时间尺度上测试了由锡-锂交换产生的对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D 1 ] 甲基锂的构型稳定性，采用苯甲醛捕获实验。发现它在 -78 °C 下构型稳定数分钟，并且在裂解方面是氨基甲酰氧基取代类似物的合适替代品。研究了将其添加到几种亲电子试剂中，从而得出了制备手性伯氘化醇的方案，例如合成 2-苯基-[1-D 1]98% 对映体过量 (ee) 的乙醇。此外，通过标记底物的光谱研究解决了这种芳酰氧基甲基锂的对映异构化和分解机制。它通过形成乙烯（次要途径）和n- BuLi同系化最多三个亚甲基单元而分解，然后交换为 Bu 4 Sn的丁基。

  DOI：

  10.1021/jo802625q

文献信息

• Novel formal synthesis of stereospecifically C-6 deuterated d-glucose employing configurationally stable alkoxymethyllithiums
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.084

  日期：2010.1

  The synthesis and testing of configurational stability of chirally monodeuterated PMB- and THP-substituted oxymethyllithiums are described. Macroscopically they are configurationally stable up to −35 °C, the limit of their chemical stability, and microscopically even up to 0 °C. Furthermore, THP-protected oxy-[D1]methyllithium has been applied in the formal synthesis of (6R)-[6-D1]-d-glucose (four

  描述了手性单氘代PMB和THP取代的氧甲基锂的合成和构型稳定性的测试。在宏观上，它们在高达-35°C（化学稳定性的极限）下具有构型稳定性，在微观上甚至高达0°C。此外，THP-保护的氧基- [ d 1 ]甲基锂（6正式合成已施加ř） - [6- d 1 ] - d -葡萄糖（四个步骤，40％产率），作为其使用的一个例子纯手性羟甲基合成子。