2,4-diphenyl-1,3-dioxolane | 4141-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,4-diphenyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 4141-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XZSFQYWUAAXPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1,3-dioxolane 在 sodium periodate 、 ruthenium (III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到O-benzoylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛的区域选择性氧化裂解：α-和β-苯甲酰氧基羧酸的合成

  摘要：

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。

  DOI：

  10.1002/anie.200905952
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二四氢呋喃 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 2,4-diphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  来自芳基缩醛和三苯基膦氢溴化物方便的无水反应的鏻盐和醛

  摘要：

  芳基缩醛/缩酮和三苯基膦氢溴化物的反应得到相应的醛/酮和烷基溴化鏻。该反应用于在无水和方便的条件下（50℃，5分钟，产率高达90％）将缩醛/缩酮转化为相应的醛/酮，并且酸敏感官能团是相容的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.308

文献信息

• Transacetalation: a convenient, nonaqueous method for effecting the deprotection of isopropylidene and benzylidene derivatives of sugars
  作者：Mark A. Andrews、George L. Gould

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90486-5

  日期：1992.5

  Abstract Sugar isopropylidene and benzylidene derivatives can be readily deprotected under nonaqueous conditions by treatment of a dichloromethane solution of the protected sugar with an excess of a sacrificial glycol in the presence of a catalytic amount of p -toluenesulfonic acid. The reaction is conveniently monitored by GLC, and the fully or partially deprotected product precipitates from solution

  摘要在催化量的对甲苯磺酸存在下，用过量的牺牲二醇处理被保护糖的二氯甲烷溶液，可以在非水条件下容易地将糖异亚丙基和亚苄基衍生物去保护。通过GLC方便地监测反应，并且完全或部分脱保护的产物从溶液中沉淀出来。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Selective Opening of Aryl and Vinyl Epoxides with Carbonyl Compounds to Give 1,3-Dioxolanes
  作者：Pavel Krasik、Mathieu Bohemier-Bernard、Qing Yu

  DOI：10.1055/s-2005-864795

  日期：——

  Copper(II) triflate catalyzes the ring-opening of aryl- and vinyl-substituted epoxides with various carbonyl compounds to furnish 1,3-dioxolanes under mild conditions. Alkyl- and alkoxycarbonyl-substituted epoxides remainunchanged under reaction conditions. This allows selective opening of aryl-substituted epoxides in the presence of alkyl-substituted ones.

  三氟甲磺酸铜 (II) 催化芳基和乙烯基取代的环氧化物与各种羰基化合物的开环，在温和条件下提供 1,3-二氧戊环。烷基和烷氧基羰基取代的环氧化物在反应条件下保持不变。这允许在烷基取代的环氧化物存在下选择性地打开芳基取代的环氧化物。
• Stereoelectronic effects in the DIBAL reduction of aryl-1,2-ethanediol benzylidene acetals
  作者：Donald R Gauthier、Ronald H Szumigala、Joseph D Armstrong、R.P Volante

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01466-6

  日期：2001.10

  Reduction of benzylidene acetal 8 with DIBAL-H selectively gave 4 in 89% yield. 1-Aryl-1,2-diol benzylidene acetals display unusual regioselectivity with electron withdrawing groups on the aryl group.

  用DIBAL-H选择性还原亚苄基缩醛8，以89％的收率得到4。1-芳基-1,2-二醇亚苄基乙缩醛在芳基上具有吸电子基团，显示出异常的区域选择性。
• Iron oxide-pillared clay catalyzed the synthesis of acetonides from epoxides
  作者：Piyarat Trikittiwong、Nipaka Sukpirom、Shogo Shimazu、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.05.002

  日期：2014.9

  hectorite and FeOx-pillared taeniolite) were synthesized by the intercalation of FeCl3 into clay interlayers and calcination. The synthesized catalysts were exploited for conversion of epoxides furnishing acetonides in good to quantitative yields with short time under mild conditions. The catalysts could be recovered and reused up to five times without appreciable loss of activity.

  通过将FeCl 3嵌入粘土层中并进行煅烧，合成了FeO x桩状粘土（FeO x桩状膨润土，FeO x桩状锂蒙脱石和FeO x桩状钙钛矿）。将合成的催化剂用于在温和条件下短时间内以良好的定量收率转化提供丙酮化物的环氧化物。催化剂可以回收并重复使用多达五次，而不会明显损失活性。
• <i>N</i>-Benzyl Pyridinium Salts as New Useful Catalysts for Transformation of Epoxides to Cyclic Acetals, Orthoesters, and Orthocarbonates
  作者：Sang-Bong Lee、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/cl.1990.2019

  日期：1990.11

  In the presence of catalytic amount of N-(4-methoxybenzyl)-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, the reaction of a few epoxides with aldehydes, ketones, lactones, and carbonates efficiently afforded corresponding cyclic acetals, orthoesters, and Orthocarbonates under mild conditions.

  在催化量的 N-（4-甲氧基苄基）-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐存在下，一些环氧化物与醛、酮、内酯和碳酸盐的反应在温和的条件下有效地生成了相应的环醛、原酯和正碳酸盐。