2,3-bis-O-[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-yl]-sn-glycerol | 23315-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-bis-O-[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-yl]-sn-glycerol
• 英文别名: (2R)-2,3-bis[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxy]propan-1-ol；archaeol；sn-2,3-di-O-phytanylglycerol；2,3-DI-Phytanyl-glycerol；(2R)-2,3-bis[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propan-1-ol
• CAS: 23315-10-8
• 化学式: C₄₃H₈₈O₃
• 分子量: 653.17
• InChiKey: ISDBCJSGCHUHFI-UMZPFTBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-O-[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-yl]-sn-glycerol 生成 (3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  POULTER, C. DALE;AOKI, TADASHI;DANIELS, LACY, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2620-2624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 、 selenium(IV) oxide 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 casamino acid 、 硼烷 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 magnesium 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 195.5h， 生成 2,3-bis-O-[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-yl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  [3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯的实际合成及[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯和[13C]标记乙酸酯在嗜盐古细菌异戊二烯二醚脂质生物合成中的掺入实验

  摘要：

  研究了嗜盐古菌 Natrinema pallidum 膜脂的饱和类异戊二烯部分的生物合成。首先，开发了合成[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸的实用方法。然后，将[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸掺入脂质核心的实验表明类异戊二烯部分来源于甲羟戊酸。然而，[2-13C] 乙酸盐掺入实验揭示了甲羟戊酸途径的预期位置、CH2 基团（和一个末端 CH3 基团）和饱和类异戊二烯中的 CH3 基团之间 13C 富集程度的显着差异链。这些结果表明 (1) 甲羟戊酸途径存在且活跃，

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2513

文献信息

• Synthetic archaeal glycolipid adjuvants
  申请人：Sprott Dennis

  公开号：US08936793B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  Archaeal lipid adjuvants are synthesized by chemically coupling various carbohydrates or anionic polar groups to the free hydroxyl(s) of archaeal lipid cores. Chemically stable lipid cores such as saturated archaeol and caldarchaeol are obtained from appropriate Archaea. Archaeosome lipid vesicles are formulated from the synthetic lipids selected to serve as antigen carriers that target antigen-presenting cells and promote an appropriate immune response to the antigen.

  考古细菌脂质佐剂是通过化学偶联各种碳水化合物或阴离子极性基团到考古细菌脂质核的自由羟基上合成的。从适当的考古细菌中获得化学稳定的脂质核，如饱和的考古醇和卡尔德考古醇。考古体脂质囊泡是由选择的合成脂质配制而成，用作抗原载体，以瞄准抗原呈递细胞并促进对抗原的适当免疫反应。
• Synthetic Archaeal Glycolipid Adjuvants
  申请人：Sprott Dennis

  公开号：US20100316657A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Archaeal lipid adjuvants are synthesized by chemically coupling various carbohydrates or anionic polar groups to the free hydroxyl(s) of archaeal lipid cores. Chemically stable lipid cores such as saturated archaeol and caldarchaeol are obtained from appropriate Archaea. Archaeosome lipid vesicles are formulated from the synthetic lipids selected to serve as antigen carriers that target antigen-presenting cells and promote an appropriate immune response to the antigen.

  考古单细胞生物脂质佐剂是通过将各种碳水化合物或阴离子极性基团化学偶联到考古单细胞生物脂质核的自由羟基上合成的。通过适当的考古单细胞生物获得化学稳定的脂质核，如饱和的考古单细胞生物脂和卡尔德考古单细胞生物脂。从选定的合成脂质制备考古体脂质小泡，作为抗原载体，靶向抗原呈递细胞并促进适当的免疫应答。
• 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid is Advantageous for Archaea to Thrive under the Extreme Thermal Environments
  作者：Kenji Arakawa、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1246/bcsj.74.347

  日期：2001.2

  that the macrocyclic structure led to a decrease in the fluidity in the inter-membrane hydrophobic part more than in the membrane surface by limiting the motional freedom of the alkyl chains. The proton permeability was also significantly reduced by introducing a macrocyclic structure. Liposomal thermostability measurements using 6-carboxyfluorescein (CF) suggested that 36MPC formed liposomes with greater

  本文描述了古菌 36 元大环二醚磷脂 36MPC 作为温度函数的生物物理意义，通过测量膜流动性、脂质体质子渗透性和脂质体热稳定性与其无环对应物 DPhyPC、它们的糖脂衍生物、36MGen 和 DPhyGen、蛋黄卵磷脂eggPC 和 DMPC-胆固醇的混合脂质 (2:1)。荧光各向异性测量表明，大环结构通过限制烷基链的运动自由度，导致膜间疏水部分的流动性比膜表面的流动性降低更多。通过引入大环结构，质子渗透率也显着降低。使用 6-羧基荧光素 (CF) 的脂质体热稳定性测量表明，36MPC 形成的脂质体比 DPhyPC 具有更高的热稳定性。糖脂对相应磷脂的存在大大降低了...
• Biosynthesis of isoprenoid membranes in the methanogenic archaebacterium Methanospirillum hungatei
  作者：C. Dale. Poulter、Tadashi. Aoki、Lacy. Daniels

  DOI：10.1021/ja00216a041

  日期：1988.4
• Yamagishi, Masahiro; Kakinuma, Katsumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 3, p. 867 - 868
  作者：Yamagishi, Masahiro、Kakinuma, Katsumi

  DOI：——

  日期：——