archaeol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: archaeol
• 英文别名: (s)-2,3-bis[[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl]oxy]propanol；(2S)-2,3-bis[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propan-1-ol
• 化学式: C₄₃H₈₈O₃
• 分子量: 653.17
• InChiKey: ISDBCJSGCHUHFI-ALOLAALWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  archaeol 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Archaeal Glycerolipids Are Recognized by C-Type Lectin Receptor Mincle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05473
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到archaeol
  参考文献：
  名称：

  Archaeal Glycerolipids Are Recognized by C-Type Lectin Receptor Mincle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05473

文献信息

• Glycerol ether phosphatides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04694084A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  Compounds of the general formula ##STR1## wherein two of the residues R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent C.sub.10-30 -alkyl residues with at least 8 C-atoms in a straight chain, at least one of these residues being substituted by at least 2 C.sub.1-3 -alkyl residues and the sum of the C-atoms in the two residues being greater than 20; and the third residue is a residue --P(O)(O.sup.-)OR.sup.4 in which R.sup.4 represents a lower-alkyl or C.sub.5-7 -cycloalkyl residue which is substituted by a quaternary ammonium group or a C.sub.5-7 -cycloalkyl residue which contains a di-(lower-alkyl)-substituted nitrogen atom, are useful for the manufacture of colloidal solution systems. The compounds of formula I can be prepared starting from glycerol derivatives as described in more detail in the specification.

  通式为##STR1##的化合物，其中两个残基R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3代表至少有8个C原子的直链C.sub.10-30烷基残基，其中至少一个残基被至少2个C.sub.1-3烷基残基取代，这两个残基中的C原子总数大于20；第三个残基是一个残基--P(O)(O.sup.-)OR.sup.4，其中R.sup.4代表一个取代有季铵基团的低烷基或C.sub.5-7环烷基残基，或者一个含有二(低烷基)取代氮原子的C.sub.5-7环烷基残基，这些化合物可用于制备胶体溶液系统。通式I的化合物可以从甘油衍生物开始制备，详细描述在说明书中。
• 1-Methyl 1′-cyclopropylmethyl (MCPM) as an anomeric protecting group
  作者：Siu Hong Yu、Dennis M. Whitfield

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.133

  日期：2011.8

  oligosaccharide as a building block with most of its protecting groups exchanged to protecting groups whose cleavage and other manipulations are highly compatible with the functional groups of complex aglycones. For such an approach the reducing end sugar of the building bloc must be protected with a cleavable protecting group during the oligosaccharide synthesis. We demonstrate that the acid labile 1-methyl

  制备复杂寡糖的糖缀合物的实用方法是将寡糖作为结构单元，将其大多数保护基交换为保护基，该保护基的裂解和其他操作与复杂糖苷配基的官能团高度相容。对于这种方法，必须在寡糖合成过程中用可裂解的保护基团保护建筑集团的还原端糖。我们证明了酸不稳定的1-甲基1'-环丙基甲基（MCPM）可以有效地用于此目的。制备三糖糖脂和二糖糖氨基酸。通过结合NMR NOE测量，DFT分子建模和Noyori催化剂催化的不对称还原反应，可以确定一个关键受体中MCPM的绝对手性。
• Development of new glycosylation methodologies for the synthesis of archaeal-derived glycolipid adjuvants
  作者：Dennis M. Whitfield、Siu H. Yu、Chantale J. Dicaire、G. Dennis Sprott

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.011

  日期：2010.1

  boron trifluoride-trifluoroethanol (BF(3) x TFE(2)) in dichloromethane. This promoter system allows for the use of peracetyl alkyl(aryl)thioglycosides that are available in high yield from inexpensive disaccharide starting materials by promoting clean glycosylation reactions from which pure product can be easily isolated. Conventional glycosylation using NIS-silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf) leads

  为了商业化糖脂佐剂的生产，它们的合成既需要坚固又便宜。在本文中，我们描述了一种半合成方法，其中脂质受体源自古细菌盐沼的生物量，并且糖基供体是化学合成的。这项工作提出了一些初步的结果，使用促进剂系统N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和稳定的0.25 M三氟化硼-三氟乙醇（BF（3）x TFE（2））在二氯甲烷中的溶液。该促进剂系统允许使用过乙酰基烷基（芳基）硫代糖苷，其可通过促进清洁的糖基化反应从廉价的二糖起始原料中以高收率获得，从中可以容易地分离出纯产物。使用NIS银三氟甲磺酸盐（AgOTf）进行常规糖基化会导致大量乙酰基转移到古菌受体和许多副产物上，使纯化变得复杂。作为初步的佐剂活性研究的一部分，我们描述了具有O-2苯甲酰基基团的龙胆二糖β-Glcp-（1-> 6）-Glcp-SEt供体的一锅合成以85％的总收率连接到古菌的二糖，以及相关的糖脂三糖β-Glcp-（1-> 6）-β-Glcp-（1->
• US4694084A
  申请人：——

  公开号：US4694084A

  公开（公告）日：1987-09-15
• Archaeal Glycerolipids Are Recognized by C-Type Lectin Receptor Mincle
  作者：Shiori Oka、Miyuki Watanabe、Emi Ito、Ami Takeyama、Takuro Matsuoka、Masatomo Takahashi、Yoshihiro Izumi、Norihito Arichi、Hiroaki Ohno、Sho Yamasaki、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1021/jacs.3c05473

  日期：2023.8.23