N-(5-氯-4-甲氧基-2-硝基苯基)乙酰胺 | 160088-53-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氯-4-甲氧基-2-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 5'-chloro-4'-methoxy-2'-nitroacetanilide
• 英文别名: N-(5-chloro-4-methoxy-2-nitrophenyl)-acetamide；acetic acid-(5-chloro-4-methoxy-2-nitro-anilide)；Essigsaeure-(5-chlor-4-methoxy-2-nitro-anilid)；N-(5-chloro-4-methoxy-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 160088-53-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• mdl: MFCD00126497
• 分子量: 244.634
• InChiKey: UDVMKRHMXJOWQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯-4-甲氧基-2-硝基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 磷酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-amino-6-methoxy-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of human monoamine oxidase A and B by 5-phenoxy 8-aminoquinoline analogs

  摘要：

  8-Aminoquinolines (8-AQs) are important class of anti-infective therapeutics. 5-Phenoxy 8-aminoquinoline analogs have shown improved metabolic stability compared to primaquine. In view or predictive role of monoamine oxidases (MAO) in metabolism of 8-aminoquinolines the 5-phenoxy analogs were evaluated in vitro for the inhibition of recombinant human MAO-A and MAO-B. The analogs were several folds more potent inhibitors of MAO-A and MAO-B compared to primaquine, the parent drug, with selectivity for MAO-B. 5-(4-Trifluoromethylphenoxy)-4-methylprimaquine (6) Inhibited MAO-B with IC50 value of 150 nM (626-fold more potent than primaquine). These results will have important implications in optimizing metabolic stability of 8-AQs to improve therapeutic value and also indicate scope for development of 8-AQs as selective MAO inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.108
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯胺 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-氯-4-甲氧基-2-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHOGLYCERATE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHOGLYCÉRATE KINASE

  摘要：

  揭示了化合物的结构式（I）或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。还公开了制备所述化合物的方法，以及含有这些化合物的组合物，这些化合物对抑制磷酸甘油酸激酶等激酶具有用处。

  公开号：

  WO2012045196A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙基苯胺 、 三乙胺 、 乙酸酐 在 氮气 、 N-(5-氯-4-甲氧基-2-硝基苯基)乙酰胺 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 4-ethyl-N-acetyl-aniline (2.36 g) as a pale orange solid which的产率得到N-(4-ethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一般式（Ix）1的生理活性化合物及含有此类化合物的组合物，以及它们的前药、药物可接受的盐和溶剂化物，以及在公式（Ix）的范围内的新化合物，以及它们的制备方法。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制激酶的能力。

  公开号：

  US20040048868A1

文献信息

• Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Product, Inc.

  公开号：US06159978A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  This invention is directed to quinoline/quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor tyrosine kinase and/or Lck tyrosine kinase, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of these compounds for treating a patient suffering from or subject to disorders/conditions involving cellular differentiation, proliferation, extracellular matrix production or mediator release and/or T cell activation and proliferation.

  这项发明涉及抑制血小板源性生长因子酪氨酸激酶和/或Lck酪氨酸激酶的喹啉/喹啉二酮化合物，涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗患有或患有涉及细胞分化、增殖、细胞外基质产生或介质释放和/或T细胞激活和增殖的疾病/症状的患者。
• Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：——

  公开号：US20030236287A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which &agr;7 nAChR is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7 nAChR的疾病或症状的药物非常有用。
• [EN] QUINOLINE AND QUINOXALINE COMPOUNDS AS PDGF-RECEPTOR AND/OR LCK TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECEPTEUR PDGF ET/OU DE LA TYROSINE KINASE LCK
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2000031051A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  This invention is directed to quinoline/quinoxaline compounds of formula (I), which inhibit platelet-derived growth factor or p56lck tyrosine kinase activity, to pharmaceutical compositions comprising theses compounds, and to the use of these compounds for treating a patient suffering from or subject to disorders/conditions involving cellular differentiation, proliferation, extracellular matrix production or mediator release and/or T cell activation and proliferation.

  本发明涉及公式（I）的喹啉/喹噁啉化合物，其抑制血小板来源性生长因子或p56lck酪氨酸激酶活性，以及包含这些化合物的制药组合物，并且用于治疗患有或受到涉及细胞分化、增殖、细胞外基质产生或介质释放和/或T细胞激活和增殖的疾病/症状的患者。
• [EN] QUINOLINE AND QUINOXALINE COMPOUNDS AS PDGF-R AND/OR LCK TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINOLINE ET DE QUINOXALINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DU PDGG-R ET/OU DE LCK TYROSINE KINASE
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2000031049A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  This invention is directed to quinoline/quinoxaline compounds of formula (I) wherein X is L1OH or L2Z2; L1 is (CR3aR3b)r or (CR3aR3b)m-Z3-(CR3'aR3'b)n; L2 is (CR3aR3b)p-Z4-(CR3'aR3'b)q or ethenyl; Z1 is CH or N; Z2 is optionally substituted hydroxycycloalkyl, optionally substituted hydroxycycloalkenyl, optionally substituted hydroxyheterocyclyl or optionally substituted hydroxyheterocyclenyl; Z3 is O, NR4, S, SO or SO2; Z4 is O, NR4, S, SO, SO2 or a bond; m is 0 or 1; n is 2 or 3, and n + m = 2 or 3; p and q are independently 0, 1, 2, 3 or 4, and p + q = 0, 1, 2, 3 or 4 when Z4 is a bond, and p + q = 0, 1, 2 or 3 when Z4 is other than a bond; r is 2, 3 or 4; which inhibit platelet-derived growth factor or p56lck tyrosine kinase activity, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of these compounds for treating a patient suffering from or subject to disorders/conditions involving cellular differentiation, proliferation, extracellular matrix production or mediator release and/or T cell activation and proliferation.

  本发明涉及公式（I）的喹啉/喹噁啉化合物，其中X为L1OH或L2Z2; L1为（CR3aR3b）r或（CR3aR3b）m-Z3-（CR3'aR3'b）n; L2为（CR3aR3b）p-Z4-（CR3'aR3'b）q或乙烯基; Z1为CH或N; Z2为可选择取代的羟基环烷基，可选择取代的羟基环烯基，可选择取代的羟基杂环基或可选择取代的羟基杂环烷基; Z3为O，NR4，S，SO或SO2; Z4为O，NR4，S，SO，SO2或键; m为0或1; n为2或3，且n + m = 2或3; p和q独立地为0、1、2、3或4，当Z4为键时，p + q = 0、1、2、3或4，当Z4不是键时，p + q = 0、1、2或3; r为2、3或4; 这些化合物抑制血小板来源生长因子或p56lck酪氨酸激酶活性，本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗患有或患有涉及细胞分化、增殖、细胞外基质产生或介质释放和/或T细胞激活和增殖的疾病/症状的患者的用途。
• [EN] QUINOLINE AND QUINOXALINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR AND/OR P56 TYROSINE KINASES<br/>[FR] COMPOSES QUINOLINE ET QUINOXALINE INHIBANT LE FACTEUR DE CROISSANCE DERIVE DES PLAQUETTES ET/OU LES TYROSINE-KINASES P56
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998054156A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) This invention is directed to quinoline/quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor tyrosine kinase and/or Lck tyrosine kinase, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of these compounds for treating a patient suffering from or subject to disorders/conditions involving cellular differentiation, proliferation, extracellular matrix production or mediator release and/or T cell activation and proliferation.(FR) L'invention concerne des composés quinoline/quinoxaline inhibant la tyrosine-kynase de facteur de croissance dérivé des plaquettes et/ou la tyrosine-kinase Lck, des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, et l'utilisation de ces composés pour le traitement de patients souffrant ou sujets à des troubles/états associés à la différentiation et à la prolifération cellulaire, à la production de la matrice extracellulaire ou à la libération des médiateurs chimiques et/ou à l'activation et à la prolifération des lymphocytes T.

  该发明涉及抑制血小板衍生生长因子酪氨酸激酶和/或Lck酪氨酸激酶的喹啉/喹噁啉化合物，以及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗患有或受到涉及细胞分化、增殖、细胞外基质产生或介质释放和/或T细胞活化和增殖的疾病/病症的患者。