(S)-7,8-Dihydroxy-oct-4-ynoic acid methyl ester | 810668-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7,8-Dihydroxy-oct-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (7S)-7,8-dihydroxyoct-4-ynoate
• CAS: 810668-42-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: CSNXOKSUFDNYQD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7,8-Dihydroxy-oct-4-ynoic acid methyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the endogenous inflammation resolving lipid resolvin D2 using a common lynchpin

  摘要：

  描述了内源性炎症解决类脂质素resolvin D2（1）的全合成。关键步骤涉及醛5与磷盐6衍生的莱格碱之间的Wittig反应，得到烯烃17，并且相同的莱格碱与醛7的缩合作用产生烯烃11。对11的去硅基化，随后进行氢化锆化和碘化，得到乙烯碘化物4，然后将该化合物与烯烃3进行Sonogashira偶联反应，得到炔烃18。乙酰缩醛去保护，部分还原和酯水解随后得到resolvin D2（1）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.310
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基溴化镁 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-7,8-Dihydroxy-oct-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129