oct-7-en-4-ynoic acid | 810668-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-7-en-4-ynoic acid
• 英文别名: 7-octen-4-ynoic acid
• CAS: 810668-39-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD19229784
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HOOMLEDOKDJUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-7-en-4-ynoic acid 在 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 三甲基氯硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129
• 作为产物：
  描述：

  辛-7-烯-4-炔-1-醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到oct-7-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143

文献信息

• Palladium-catalyzed regio- and stereoselective cyclized coupling of lithium alkynoates with allyl halides
  作者：Naoto. Yanagihara、Claude. Lambert、Koji. Iritani、Kiitiro. Utimoto、Hitosi. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00270a043

  日期：1986.5

  Copulation cyclisante de pentyne-4oates de Li avec des halogenures d'allyle catalysee par PdCl 2 (CH 3 CN) 2

  Copulation cyclisante de pentyne-4oates de Li avec des Halures d'allyle catalysee par PdCl 2 (CH 3 CN) 2
• Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.143

  日期：2012.8

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.129

  日期：2004.11

  The first total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The key features of our synthetic strategy encompass a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide combined with a chiral pool strategy.

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。