S-phenethyl benzothioate | 17577-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenethyl benzothioate
• 英文别名: S-(2-phenylethyl) benzenecarbothioate
• CAS: 17577-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: FKVFYPRSDNRQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenethyl benzothioate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到diphenethyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酸酯与二碘化钐的新型还原裂解反应：二硫化物的便捷合成

  摘要：

  摘要 在温和和中性条件下，二碘化钐促进硫代苯甲酸盐的还原裂解，以良好的收率得到各种二硫化物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-phenethyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Na₂CO₃-promoted thioesterification via N–C bond cleavage of amides to construct thioester derivatives

  摘要：

  通过选择性N-C键断裂构建硫酯的一种温和、高效且无过渡金属催化策略已经开发出来。该策略成功地使用化学计量的Na2CO3作为碱，并以中等至优异的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1177/1747519819873514

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Decarboxylative Thiolation of Redox-Active Esters to Thioesters by Merging Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Tianxiao Xu、Tianpeng Cao、Mingcheng Yang、Ruting Xu、Xingliang Nie、Saihu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01180

  日期：2020.5.1

  known synthetic methods often suffer from the disadvantage of being specific only to certain substrates. Herein, we describe a facile decarboxylative thioesterification of alkyl acid derived redox-active esters by merging photoredox catalysis and copper catalysis. This reaction is applicable to a wide range of carboxylic acids, as well as natural products and drugs, allowing for the synthesis of various

  硫酯和相关的硫醇对生物系统至关重要，也广泛用于合成重要的药物分子和高分子材料。然而，已知的合成方法经常具有仅对某些底物特异的缺点。在本文中，我们描述了通过合并光氧化还原催化和铜催化而对烷基酸衍生的氧化还原活性酯进行的容易的脱羧硫酯化。该反应适用于各种羧酸，以及天然产物和药物，从而可以合成具有不同结构的各种硫酯，包括叔卤化物，这些卤化物不能通过传统的亲核取代从叔卤化物中获得。此外，通过将硫酯直接转化为磺酰氟证明了产品的利用。
• One for Many: A Universal Reagent for Acylation Processes
  作者：Hyun Kyung Moon、Gi Hyeon Sung、Bo Ram Kim、Jong Keun Park、Yong-Jin Yoon、Hyo Jae Yoon

  DOI：10.1002/adsc.201501177

  日期：2016.6.2

  This work describes acylation reactions facilitated by a type of heterocycle‐based acyl transfer agent, 2‐acyloxypyridazinone. Reactions of 2‐acyloxypyridazinone with carboxylic acids yield mixed carbonic anhydride intermediates, which are reactive and could be coupled with a wide range of substrates including acids, amines, alcohols, and thiols. The wide substrate scope, ease of operation (no additive

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• Nickel-Catalyzed Thiocarbonylation of Arylboronic Acids with Sulfonyl Chlorides for the Synthesis of Thioesters
  作者：Xinxin Qi、Zhi-Peng Bao、Xin-Tong Yao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02541

  日期：2020.8.21

  An interesting procedure for thioester synthesis via nickel-catalyzed thiocarbonylation of arylboronic acid with sulfonyl chlorides as the sulfur source has been explored. Using Mo(CO)6 as a solid CO surrogate and reductant, a broad range of thioesters were obtained in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  已经探索了一种有趣的方法，该方法通过以磺酰氯为硫源的镍催化的芳基硼酸的硫代羰基化合成硫酯。使用Mo（CO）6作为固体CO替代物和还原剂，可以以中等至良好的收率获得具有良好官能团耐受性的各种硫酯。
• Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium)/DBU-Catalyzed Thioesterification of Aldehydes with Thiols
  作者：Junyong Chung、Ue Ryung Seo、Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201501140

  日期：2016.1

  Poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) was synthesized from 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazole through free radical polymerization and was examined as polymer precatalysts in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) for the thioesterification of aldehydes with thiols. The poly(5‐vinylthiazolium)/DBU had excellent catalytic activity and could be reused 10 times without a considerable loss of

  聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）是通过自由基聚合从3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑合成的，并在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳的情况下作为聚合物前催化剂进行了研究。 7-烯（DBU）用于醛与硫醇的硫酯化反应。聚（5-乙烯基噻唑鎓）/ DBU具有出色的催化活性，可以重复使用10次，而活性没有明显损失。