oct-7-en-4-ynoic acid methyl ester | 810668-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-7-en-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl oct-7-en-4-ynoate；methyl oct-7-en-4-ynoate
• CAS: 810668-40-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XLEYFSOUQMJJED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-7-en-4-ynoic acid methyl ester 在 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7R)-methyl 7,8-dihydroxyoct-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基溴化镁 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 oct-7-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129

文献信息

• Total synthesis of the endogenous inflammation resolving lipid resolvin D2 using a common lynchpin
  作者：John Li、May May Leong、Alastair Stewart、Mark A Rizzacasa

  DOI：10.3762/bjoc.9.310

  日期：——

  The total synthesis of the endogenous inflammation resolving eicosanoid resolvin D2 (1) is described. The key steps involved a Wittig reaction between aldehyde 5 and the ylide derived from phosphonium salt 6 to give enyne 17 and condensation of the same ylide with aldehyde 7 to afford enyne 11. Desilylation of 11 followed by hydrozirconation and iodination gave the vinyl iodide 4 and Sonogashira coupling between this compound and enyne 3 provided alkyne 18. Acetonide deprotection, partial reduction and ester hydrolysis then gave resolvin D2 (1).

  描述了内源性炎症解决类脂质素resolvin D2（1）的全合成。关键步骤涉及醛5与磷盐6衍生的莱格碱之间的Wittig反应，得到烯烃17，并且相同的莱格碱与醛7的缩合作用产生烯烃11。对11的去硅基化，随后进行氢化锆化和碘化，得到乙烯碘化物4，然后将该化合物与烯烃3进行Sonogashira偶联反应，得到炔烃18。乙酰缩醛去保护，部分还原和酯水解随后得到resolvin D2（1）。
• ODORANTS OF THE VIOLET TYPE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20150315516A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to the use as perfuming ingredient, in particular to confer odor notes of the violet, violet leaves type, of a compound of formula (I), wherein n represents 1 or 2, A represents CH 2 or CO; and R represents a C 1-4 alkyl or alkenyl group or a C 3 cycloalkyl group, or when A is a CH 2 group R may also represent a C 1-3 acyl group. Moreover, following what is mentioned herein, the present invention comprises the invention's compound as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product.

  本发明涉及一种作为香料成分的使用，特别是用于赋予紫罗兰、紫罗兰叶型气味的化合物（I）的气味音符，其中n表示1或2，A表示CH2或CO；R表示C1-4烷基或烯基或C3环烷基，或当A是CH2基时，R还可以表示C1-3酰基。此外，根据本文所述，本发明还包括将该发明化合物作为香料组合物或香料消费品的一部分。
• Odorants of the violet type
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US10023514B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to the use as perfuming ingredient, in particular to confer odor notes of the violet, violet leaves type, of a compound of formula (I), wherein n represents 1 or 2, A represents CH2 or CO; and R represents a C1-4 alkyl or alkenyl group or a C3 cycloalkyl group, or when A is a CH2 group R may also represent a C1-3 acyl group. Moreover, following what is mentioned herein, the present invention comprises the invention's compound as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product.

  本发明涉及一种式（I）化合物作为香水成分的用途，特别是赋予紫罗兰、紫罗兰叶类型的气味，其中 n 代表 1 或 2，A 代表 CH2 或 CO；R 代表 C1-4 烷基或烯基或 C3 环烷基，或者当 A 是 CH2 基团时，R 也可以代表 C1-3 丙烯酸基团。此外，根据本文所述，本发明包括作为香水组合物或香水消费品一部分的本发明化合物。
• Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.143

  日期：2012.8

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ODORANTS OF THE VIOLET TYPE<br/>[FR] ODORANTS DU TYPE VIOLETTE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014086608A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to the use as perfuming ingredient, in particular to confer odor notes of the violet, violet leaves type, of a compound of formula (I), wherein n represents 1 or 2, A represents CH2 or CO; and R represents a C1-4 alkyl or alkenyl group or a C3 cycloalkyl group, or when A is a CH2 group R may also represent a C1-3 acyl group. Moreover, following what is mentioned herein, the present invention comprises the invention's compound as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product.