(R)-N-(2-氧代-2-(吡咯烷-3-基氨基)乙基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 | 226249-16-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-(2-氧代-2-(吡咯烷-3-基氨基)乙基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: (R)-N-(2-oxo-2-(pyrrolidin-3-ylamino)-ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: (R)-N-[2-oxo-2(pyrrolidin-3-ylamino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide；N-{2-oxo-2-[(3R)-pyrrolidin-3-ylamino]ethyl }-3-(trifluoromethyl)benzamide；N-{2-oxo-2-[(3R)-pyrrolidin-3-ylamino]ethyl}-3-(trifluoromethyl)benzamide；N-(pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoylmethyl)-3-trifluoromethylbenzamide；(R)-3-[N-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]glycyl]aminopyrrolidine；(R)-N-(2-oxo-2-(pyrrolidin-3-ylamino)ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide；N-[2-oxo-2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 226249-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃N₃O₂
• 分子量: 315.295
• InChiKey: HPILSJVIWVODDZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-氧代-2-(吡咯烷-3-基氨基)乙基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-{[1-(2-(piperazine-1-yl)ethyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINYL 3-AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS A CCR2 ANTAGONIST

  摘要：

  本发明涉及化学式1的化合物及其具有CCR2（趋化因子受体2）拮抗作用的盐或异构体。这些化合物对于治疗、预防或缓解类风湿性关节炎、动脉硬化、多发性硬化症、哮喘以及与CCR2相关的各种疾病非常有用。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与说明书中相同。

  公开号：

  US20120190689A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 palladium(II) hydroxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-(2-氧代-2-(吡咯烷-3-基氨基)乙基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINYL 3-AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS A CCR2 ANTAGONIST

  摘要：

  本发明涉及化学式1的化合物及其具有CCR2（趋化因子受体2）拮抗作用的盐或异构体。这些化合物对于治疗、预防或缓解类风湿性关节炎、动脉硬化、多发性硬化症、哮喘以及与CCR2相关的各种疾病非常有用。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与说明书中相同。

  公开号：

  US20120190689A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Cyclohexyl Substituted 3-Aminopyrrolidine Derivatives as CC Chemokine Receptor 2 (CCR2) Antagonists
  作者：Jee-Woong Lim、Yong-Ho Na、Min-Ho Oak、Jong-Hoon Kim、Youn-A Oh、Seung-Woo Lee、Hee-Yeong Cho、Woo-Kyu Park、Gil-Don Choi、Kyoung-Rak Kim、Jong-Min Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1827

  日期：2010.7.20

  Over the last decade extensive preclinical studies, including various animal disease models, have uncovered a role of CCR2 in the inflammation-related diseases such as rheuma-toid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis, chronic obstruc-tive pulmonary disease (COPD) and type 2 diabetes mellitus.

  在过去十年中，包括各种动物疾病模型在内的广泛临床前研究揭示了 CCR2 在炎症相关疾病中的作用，例如类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化、慢性阻塞性肺病 (COPD) 和 2 型糖尿病。
• An Efficient Method for Reductive Amination of Carbonyl Compounds under Nonacidic Conditions
  作者：Julian Hudson、J. Sweeney

  DOI：10.1055/s-0032-1316683

  日期：——

  A high yielding reductive amination procedure for ­ketones and aldehydes under neutral conditions is described. The key advantage for the method is the applicability to acid-sensitive substrates, and the procedure is applicable to a wide range of primary and secondary amines, on a multigram scale.

  描述了在中性条件下酮和醛的高产还原胺化程序。该方法的主要优点是适用于对酸敏感的底物，并且该程序适用于多克级的各种伯胺和仲胺。
• Cyclic amine derivatives and their use as drugs
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US06410566B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  A compound represented by the general formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1-C6 alkyl addition salt thereof, and their medical applications. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-1&agr; and/or MCP-1 on target cells, and are useful as therapeutic and/or preventative drugs in diseases, such as atherosclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.

  一种由通式(I)表示的化合物，其药学上可接受的酸盐或药学上可接受的C1-C6烷基盐，以及它们的医药应用。这些化合物抑制趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1在目标细胞上的作用，并可用作治疗和/或预防药物，用于疾病，如动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等，在这些疾病中，血液单核细胞和淋巴细胞会浸润到组织中。
• 3-Aminopyrrolidine derivaties as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060252751A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to 3-aminopyrrolidine derivatives of the formula I: (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, Y and X are as defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of chemokine receptors and more specifically as a modulator of the CCR2 and/or CCR5 receptor. The compounds and compositions of the invention may bind to chemokine receptors, e.g., the CCR2 and/or CCR5 chemokine receptors, and are useful for treating diseases associated with chemokine, e.g., CCR2 and/or CCR5, activity, such as atherosclerosis, restenosis, lupus, organ transplant rejection and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及式I的3-氨基吡咯烷衍生物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y和X的定义如本文所述），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体的调节剂，更具体地作为CCR2和/或CCR5受体的调节剂。该发明的化合物和组合物可以结合趋化因子受体，例如CCR2和/或CCR5趋化因子受体，并用于治疗与趋化因子（例如CCR2和/或CCR5）活性相关的疾病，如动脉粥样硬化、再狭窄、狼疮、器官移植排斥和类风湿性关节炎。
• 3-Aminopyrrolidine Derivatives As Modulators Of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20090247474A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to 3-aminopyrrolidine derivatives of the formula I: (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, Y and X are as defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of chemokine receptors and more specifically as a modulator of the CCR2 and/or CCR5 receptor. The compounds and compositions of the invention may bind to chemokine receptors, e.g., the CCR2 and/or CCR5 chemokine receptors, and are useful for treating diseases associated with chemokine, e.g., CCR2 and/or CCR5, activity, such as atherosclerosis, restenosis, lupus, organ transplant rejection and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及公式I的3-氨基吡咯烷衍生物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y和X如本文所定义），其可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体的调节剂，更具体地作为CCR2和/或CCR5受体的调节剂。本发明的化合物和组合物可以结合趋化因子受体，例如CCR2和/或CCR5趋化因子受体，并且可用于治疗与趋化因子，例如CCR2和/或CCR5活性相关的疾病，例如动脉粥样硬化、再狭窄、狼疮、器官移植排斥和类风湿性关节炎。