N-{[1-(2-(4-tert-butoxycarbonylpiperazine-1-yl)ethyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide | 1261061-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[1-(2-(4-tert-butoxycarbonylpiperazine-1-yl)ethyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-[(3R)-3-[[2-[[3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]acetyl]amino]pyrrolidin-1-yl]ethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1261061-73-7
• 化学式: C₂₅H₃₆F₃N₅O₄
• 分子量: 527.587
• InChiKey: IJEFKAWJEGYLNG-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[1-(2-(4-tert-butoxycarbonylpiperazine-1-yl)ethyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到N-{[1-(2-(piperazine-1-yl)ethyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINYL 3-AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS A CCR2 ANTAGONIST

  摘要：

  本发明涉及化学式1的化合物及其具有CCR2（趋化因子受体2）拮抗作用的盐或异构体。这些化合物对于治疗、预防或缓解类风湿性关节炎、动脉硬化、多发性硬化症、哮喘以及与CCR2相关的各种疾病非常有用。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与说明书中相同。

  公开号：

  US20120190689A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 palladium(II) hydroxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 N-{[1-(2-(4-tert-butoxycarbonylpiperazine-1-yl)ethyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINYL 3-AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS A CCR2 ANTAGONIST

  摘要：

  本发明涉及化学式1的化合物及其具有CCR2（趋化因子受体2）拮抗作用的盐或异构体。这些化合物对于治疗、预防或缓解类风湿性关节炎、动脉硬化、多发性硬化症、哮喘以及与CCR2相关的各种疾病非常有用。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与说明书中相同。

  公开号：

  US20120190689A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-aminopyrrolidine derivatives as CC chemokine receptor 2 antagonists
  作者：Jee Woong Lim、Youna Oh、Jong-Hoon Kim、Min-Ho Oak、Yongho Na、Jung-Ok Lee、Seung-Woo Lee、Heeyeong Cho、Woo-Kyu Park、Gildon Choi、Jongmin Kang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.072

  日期：2010.4

  Novel 3-aminopyrrolidine derivatives were synthesized and evaluated for their antagonistic activity against human chemokine receptor 2. Structure-activity studies on 3-aminopyrrolidine incorporating heteroatomic carbocycle moieties led to piperidine compound 19, and piperazine compounds 42, 47 and 49 as highly potent hCCR2 antagonists. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PIPERAZINYL 3-AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS A CCR2 ANTAGONIST
  申请人：Yang Ji Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2452939B1

  公开（公告）日：2014-03-26