(R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-苯并噻唑)-丙胺 | 106006-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-苯并噻唑)-丙胺
• 中文别名: (R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-6-基)-丙酰胺
• 英文名称: (+)-2-amino-6-propionamidotetrahydrobenzothiazole
• 英文别名: (R)-N-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)propionamide；N-[(6R)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-yl]propanamide
• CAS: 106006-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃OS
• 分子量: 225.315
• InChiKey: VVPFOYOFGUBZRY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-苯并噻唑)-丙胺 在 三甲基氯硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  TMSC1的酰胺活化：在温和条件下，LiAlH 4将酰胺还原为胺

  摘要：

  报道了一种将酰胺还原为胺的快速实用的方法。该方法包括用TMSC1活化酰胺，然后用LiAlH 4还原。包括受阻酰胺和仲酰胺在内的各种酰胺/内酰胺以良好或优异的产率得到相应的胺。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，并显示了良好的官能团耐受性和高立体保留性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.144
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-2,6-苯并噻唑二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-苯并噻唑)-丙胺
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自身受体激动剂：2，6-二氨基四氢苯并噻唑和阿扑吗啡的氨基噻唑类似物的拆分和药理活性。

  摘要：

  已经制备了已知多巴胺能激动剂阿扑吗啡（1）和2-氨基羟基四氢萘（2）的氨基噻唑类似物的对映异构体。通过X射线晶体学分析已经确定了2，6-二氨基四氢苯并噻唑的对映异构体的绝对构型。评估了化合物的多巴胺（DA）自身受体激动剂活性。测试表明，（-）-5是S对映异构体，是测试过的最具活性的化合物（抑制GBL促进多巴胺合成，抑制α-甲基酪氨酸诱导的DA下降）。另外，（-）-5没有表现出定型行为，表明对DA自体受体具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00386a009

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CHIRALLY PURE 2-AMINO-6-(ALKYL)AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZOTHIAZOLES BY LIQUID CHROMATOGRAPHIC RESOLUTION<br/>[FR] PROCESSUS POUR PRÉPARER DES 2-AMINO-6-(ALKYL)AMINO-4,5,6,7-TÉTRAHYDROBENZOTHIAZOLES CHIRALEMENT PURS PAR RÉSOLUTION CHROMATOGRAPHIQUE EN PHASE LIQUIDE
  申请人：AMR TECHNOLOGY INC

  公开号：WO2006012276A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Processes for obtaining single enantiomers of 2-amino-6-(alkyl)amino­4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoles by liquid chromatography are disclosed.

  通过液相色谱法获得2-氨基-6-(烷基)氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的单对映体的过程被披露。
• Montmorillonite K10 catalyzed multi component reactions (MCR): synthesis of novel thiazolidinones as anticancer agents
  作者：Ganapavarapu Veera Raghava Sharma、Bandaru Devi、Karri Someswara Reddy、Mallidi Veeraghava Reddy、Anand Kumar Kondapi、Cherukuvada Bhaskar

  DOI：10.1515/hc-2015-0035

  日期：2015.8.1

  Montmorillonite K10 is a suitable catalyst in a multicomponent reaction involving an aldehyde, an amine, and thioglycolic acid in N,N-dimethylformamide as solvent at moderate (50°C) to reasonably high (120°C) temperatures to form thiazolidinones. The reaction involves easy workup and purification. Several thiazolidinones were prepared. In particular, campholenic aldehyde obtained from α-pinene was used to synthesize potentially bioactive thiazolidinones. All products were characterized by IR, ¹H NMR, and mass spectra. Preliminary anticancer screening tests revealed that two compounds show anticancer activity and can be taken up for further screening.

  Montmorillonite K10是在N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂下，适用于涉及醛、胺和巯基乙酸的多组分反应的催化剂，在中等（50°C）到相当高（120°C）的温度下形成噻唑烷酮。该反应易于操作和纯化。制备了几种噻唑烷酮。特别地，从α-蒎烯中获得的香松醛被用于合成潜在的生物活性噻唑烷酮。所有产物均通过红外、1H NMR和质谱进行了表征。初步的抗癌筛选测试表明，两种化合物表现出抗癌活性，可以进一步筛选。

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)-PRAMIPEXOLE
  申请人：ALLEGRINI Pietro

  公开号：US20120253047A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to a novel process for the preparation of (R)-2-amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole, or a salt thereof.

  本发明涉及一种制备(R)-2-氨基-6-n-丙基氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑或其盐的新工艺。
• J. Med. Chem. 1987, 30, 494-498
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (S)-PRAMIPEXOLE AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (S)-PRAMIPEXOLE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2008041240A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The present invention relates to an improved process for the preparation of (S)- 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole of formula (II) useful in the preparation of pramipexole or (S)-2,6-amino-6-(n-propylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present invention further provides a process for the preparation of Pramipexole and its pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates thereof.
  [FR] La présente invention concerne un procédé amélioré de préparation de (S)-2,6-diamino-4,5,6,7-tétrahydrobenzothiazole de formule (II) utile dans la préparation du pramipexole ou du (S)-2,6-amino-6-(n-propylamino)-4,5,6,7-tétrahydrobenzothiazole de formule (I) et de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables. La présente invention concerne en outre un procédé de préparation du pramipexole et de ses sels, hydrates et solvates pharmaceutiquement acceptables.