(R)-N-(2-庚基)-2-甲氧基乙酰胺 | 1056469-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-N-(2-庚基)-2-甲氧基乙酰胺
• 英文名称: (R)-2-methoxy-N-(heptan-2-yl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-(2-heptyl)-2-methoxyacetamide；N-[(2R)-heptan-2-yl]-2-methoxyacetamide
• CAS: 1056469-59-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: LMXBOLDBKRBEBZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-庚基)-2-甲氧基乙酰胺 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 三乙醇胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(-)-2-氨基庚烷
  参考文献：
  名称：

  Efficient enzymatic kinetic resolution of 2-heptylamine with a highly active acyl donor

  摘要：

  Novozyme435 facilitated kinetic resolution of 2-heptylamine was here presented. Methyl methoxyacetate was used as acyl donor. A survey of influencing factors including hydrogen bonding effect, solvent effect, steric effect, temperature and the amount of acyl donor were investigated in detail. At the optimum conditions, the enantiomeric separation was successfully obtained within 8 h at 20 degrees C. and gave high conversion and optical purity of (R)-2-heptylamine, 48.9% and over 99% respectively. The immobilized lipase B was found to be suitable for the enantiomeric separation of aliphatic amines with good recyclability. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.04.015
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 异庚胺 在 3% Pd nanoparticles supported on the external surface of the ethylenediamine functionalized MIL-101 、 cross-linked enzyme aggregates of Candida antarctica lipase B 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以>99% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将MOF上的Pd纳米颗粒与脂肪酶的交联酶聚集体结合起来，作为强大的化学酶平台，实现一锅动胺的动力学分解

  摘要：

  手性胺的获得是科学研究中非常重要的项目。首次建立了乙二胺官能化MIL-101（受电子邮件保护）外表面负载的Pd纳米粒子与南极假丝酵母脂肪酶B（CALB-CLEAs）的层状交联酶聚集体的化学酶催化剂组合。该组合物是超高效的化学酶催化体系，用于一锅动力学外消旋-1-苯乙胺的动态动力学拆分（DKR），可产生光学纯的产物（ee > 99％几乎没有任何助剂的情况下，具有几乎完全的转化率和优异的选择性（> 99％）。重要的是，脂族胺也可以有效地转化为对映体纯的产物，从而使这种稳健而异质的组合成为迄今为止微波辅助一锅式DKR胺最强大的化学酶促平台之一。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.08.033

文献信息

• Fully Enzymatic Resolution of Chiral Amines: Acylation and Deacylation in the Presence of<i>Candida antarctica</i>Lipase B
  作者：Hilda Ismail、Rute Madeira Lau、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800091

  日期：2008.7.7

  (CaLB)-catalyzed acylation with N-methyl- and N-phenylglycine, as well as analogues having the general formula R1XCH2CO2R2 (R1=Me, Ph; X=O, S) afforded the corresponding enantioenriched amides, which were subsequently enzymatically hydrolyzed. Surprisingly, CaLB also proved to be the catalyst of choice for this latter step. The heteroatom in the acyl donor profoundly influences both the enzymatic acylation and

  已经证明了用于拆分手性胺的完全酶促方法。南极假丝酵母脂肪酶B（CaLB）催化的N-甲基和N-苯基甘氨酸酰化反应以及具有通式R 1 X CH 2 CO 2 R 2（R 1的类似物=我，Ph；X ＝ O，S）得到相应的对映体富集的酰胺，其随后被酶水解。出乎意料的是，CaLB也被证明是此后一步的选择催化剂。酰基供体中的杂原子深刻影响酶的酰化作用和脱酰作用。就合成和水解中的对映选择性以及反应速率而言，O-取代的试剂表现最佳。
• Heterogeneous Raney Nickel and Cobalt Catalysts for Racemization and Dynamic Kinetic Resolution of Amines
  作者：Andrei N. Parvulescu、Pierre A. Jacobs、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/adsc.200700336

  日期：2008.1.4

  Raney metals were studied as heterogeneous catalysts for racemization and dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral amines, as an alternative to metals like palladium or ruthenium. Both Raney nickel and cobalt were able to selectively racemize various chiral amines with high selectivity. In the racemization of benzylic primary amines, the minor formation of side products, e.g., secondary amines, can

  研究阮内金属作为手性胺的外消旋和动态动力学拆分（DKR）的非均相催化剂，可以替代钯或钌等金属。雷尼镍和钴都能够以高选择性选择性消旋各种手性胺。在苄基伯胺的外消旋化中，副产物（例如仲胺）的少量形成可以通过改变氢压得到抑制。在阮内催化剂上脂肪胺的外消旋中，选择性很高，对映体胺是唯一的产物。外消旋脂肪胺的DKR可以在一个锅中用固定的南极假丝酵母脂肪酶B和阮内镍进行。对于2-己胺，获得95％的乙酰化酰胺产率，而ee为97％。在DKR期间，注意力集中在酶和金属催化剂的相容性上。对于苄基伯胺，提出了一种两锅法，其中液体在包含固体外消旋催化剂和生物催化剂的两个容器之间交替穿梭。在4个这样的循环后，以94％的收率和大于90％的ee获得（R）-1-苯基乙胺的酰胺。
• Optimization of 2-alkoxyacetates as acylating agent for enzymatic kinetic resolution of chiral amines
  作者：Márk Oláh、Dániel Kovács、Gabriel Katona、Gábor Hornyánszky、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.032

  日期：2018.7

  acetic acid esters modified with electron withdrawing 2-alkoxy-groups was investigated as acylating agent in kinetic resolution (KR) of racemic amines. A homologous series of the isopropyl esters of four 2-alkoxyacetic acids (2-methoxy-, 2-ethoxy-, 2-propoxy- and 2-butoxyacetic acids) were prepared and investigated for enantiomer selective N-acylation, catalyzed by lipase B from Candida antarctica, under

  在这项研究中，研究了吸电子2-烷氧基改性的乙酸酯的活性作为消旋胺的动力学拆分（KR）的酰化剂。制备了四个4-烷氧基乙酸（2-甲氧基-，2-乙氧基-，2-丙氧基-和2-丁氧基乙酸）的同源系列的异丙酯，并研究了由脂肪酶B催化的对映体选择性N-酰化反应。在分批和连续流动条件下，南极假丝酵母。在第一组实验中，2-丙氧基乙酸异丙酯对所有四种外消旋胺[（±）-1-苯基乙胺，（±）-4-苯基丁烷-2-胺，（±）-庚烷2 -胺和（±）-1-甲氧基丙烷-2-胺]中的化合物可实现出色的转化率（≥46％）和对映体过量值（ee值 ≥99％），在每个胺的连续流的优化的反应条件下模式KRS。在第二组实验中，另外五种胺的KR（是（±）-1-苯基乙胺的取代衍生物）进一步证明了在第一组KR中，最好的酰化剂2-丙氧基乙酸异丙酯的有效性。至高ee值（≥99.8％）的（R）-N-丙氧基乙酰胺。
• Efficient enzymatic kinetic resolution of 2-heptylamine with a highly active acyl donor
  作者：Jian-Hua Sun、Rong-Ji Dai、Wei-Wei Meng、Yu-lin Deng

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.015

  日期：2010.6

  Novozyme435 facilitated kinetic resolution of 2-heptylamine was here presented. Methyl methoxyacetate was used as acyl donor. A survey of influencing factors including hydrogen bonding effect, solvent effect, steric effect, temperature and the amount of acyl donor were investigated in detail. At the optimum conditions, the enantiomeric separation was successfully obtained within 8 h at 20 degrees C. and gave high conversion and optical purity of (R)-2-heptylamine, 48.9% and over 99% respectively. The immobilized lipase B was found to be suitable for the enantiomeric separation of aliphatic amines with good recyclability. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Combining Pd nanoparticles on MOFs with cross-linked enzyme aggregates of lipase as powerful chemoenzymatic platform for one-pot dynamic kinetic resolution of amines
  作者：Meng Wang、Xiaoxu Wang、Bo Feng、Yuanhua Li、Xinchen Han、Zijie Lan、Huajun Gu、Huamin Sun、Meng Shi、Hexing Li、Hui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.08.033

  日期：2019.10

  ethylenediamine-functionalized MIL-101 ([email protected]) with layered cross-linked enzyme aggregates of Candida antarctica lipase B (CALB-CLEAs) was established for the first time. This combination served as an ultra-efficient chemoenzymatic catalyst system for one-pot dynamic kinetic resolution (DKR) of rac-1-phenylethylamine leading to optically pure product (>99% ee value) with almost full conversion

  手性胺的获得是科学研究中非常重要的项目。首次建立了乙二胺官能化MIL-101（受电子邮件保护）外表面负载的Pd纳米粒子与南极假丝酵母脂肪酶B（CALB-CLEAs）的层状交联酶聚集体的化学酶催化剂组合。该组合物是超高效的化学酶催化体系，用于一锅动力学外消旋-1-苯乙胺的动态动力学拆分（DKR），可产生光学纯的产物（ee > 99％几乎没有任何助剂的情况下，具有几乎完全的转化率和优异的选择性（> 99％）。重要的是，脂族胺也可以有效地转化为对映体纯的产物，从而使这种稳健而异质的组合成为迄今为止微波辅助一锅式DKR胺最强大的化学酶促平台之一。