(2R,4a'R,5R,6'R,7'R,8'R,8a'R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)-6'-((trityloxy)methyl)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'-ol | 115352-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4a'R,5R,6'R,7'R,8'R,8a'R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)-6'-((trityloxy)methyl)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'-ol
• CAS: 115352-37-9
• 化学式: C₅₀H₅₈O₈Si
• 分子量: 815.091
• InChiKey: WGYZMEXJMKYZDS-WODDFRSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4a'R,5R,6'R,7'R,8'R,8a'R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)-6'-((trityloxy)methyl)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'-ol 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 ((2R,4a'R,5R,6'R,7'R,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(3,3-dimethoxy-propyl)-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙醇 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 90.75h， 生成 (2R,4a'R,5R,6'R,7'R,8'R,8a'R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)-6'-((trityloxy)methyl)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7