(2S,4R,4aR,5'R,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-5'-[(E,3R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-4-methyl-11-phenylmethoxy-8-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]but-1-enyl]-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane] | 104307-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,4aR,5'R,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-5'-[(E,3R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-4-methyl-11-phenylmethoxy-8-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]but-1-enyl]-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]
• CAS: 104307-11-1
• 化学式: C₆₈H₉₂O₁₂
• 分子量: 1101.47
• InChiKey: UYVNLWNICHWENS-CZMQYKQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.59
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,4aR,5'R,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-5'-[(E,3R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-4-methyl-11-phenylmethoxy-8-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]but-1-enyl]-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane] 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 氨 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 黑海棉酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R,4aR,5'R,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-5'-[(E,3R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-4-methyl-11-phenylmethoxy-8-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]but-1-enyl]-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0

文献信息

• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid [4]p1 -- total synthesis
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Dong-Lu Bai、Hisanori Masaki、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86918-0

  日期：——

  Three segments A, B and C for okadaic acid synthesis were coupled with each other in the order of A+(B+C), the key steps of the twice couplings being between sulfone carbanions and aldehydes. After the B+C coupling, the asymmetric center C-27 was generated by a hydride reduction of the corresponding ketone 16 under electronic control. The second coupling was followed to form the C- double bond. Oxidation

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。
• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;GOTO, TOSHIO, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 4, C. 975-981
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——