2-溴-3',5'-二氟苯乙酮 | 220607-75-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3',5'-二氟苯乙酮
• 中文别名: 2-溴-3,5-二氟苯乙酮；2-溴-3’’,5’’-二氟苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,5-difluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(3,5-difluorophenyl)ethanone；2-bromo-3',5'-difluoroacetophenone
• CAS: 220607-75-0
• 化学式: C₈H₅BrF₂O
• mdl: MFCD03094245
• 分子量: 235.028
• InChiKey: CJEGSZFRYLCTLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246℃
• 闪点：
  102℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二氟苯乙酮	3',5'-difluoroacetophenone	123577-99-1	C8H6F2O	156.132
  2-溴-2'-氟苯乙酮	2-bromo-2'-fluoroacetophenone	655-15-2	C8H6BrFO	217.037
  2'-氟苯乙酮	2'-Fluoroacetophenone	445-27-2	C8H7FO	138.141
  3,5-二氟苯甲酸	3,5-difluorobenzoic acid	455-40-3	C7H4F2O2	158.104

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二氟苯甲酰基乙氰	3-(3,5-difluorophenyl)-3-oxopropanenitrile	842140-51-6	C9H5F2NO	181.142

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3',5'-二氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到2-bromo-1-(3,5-difluoro-phenyl)-ethanone-oxime
  参考文献：
  名称：

  NEW 5-ALKYNYL-PYRIDINES

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新的CGRP拮抗剂，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、X、Y和Z的定义如下所述，各个对映体、各个对映体和其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物、其用途以及其制备方法。

  公开号：

  US20120196872A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-3',5'-二氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of a Chiral Piperazinone Derivative

  摘要：

  A practical asymmetric route to a chiral piperazinone derivative, a fragment of MK-3207, is reported. The amine-bearing benzylic stereocenter is introduced via an asymmetric Pd-catalyzed hydrogenation of a cyclic sulfimidate in the presence of a chiral phosphine ligand. An efficient synthesis of the hydrogenation substrate is described, together with process development of the hydrogenation step and elaboration of the resulting cyclic sulfamate product to the desired piperazinone.

  DOI：

  10.1021/op400150w

文献信息

• Synthesis of novel amide and urea derivatives of thiazol-2-ethylamines and their activity against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Donald A. Patrick、Tanja Wenzler、Sihyung Yang、Patrick T. Weiser、Michael Zhuo Wang、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.006

  日期：2016.6

  analogues were tested against T. brucei rhodesiense STIB900 and L6 rat myoblast cells (for cytotoxicity) in vitro. Forty-four derivatives were more potent than 1, including eight with IC50 values below 100 nM. The most potent and most selective for the parasite was the urea analogue 2-(2-piperidin-1-ylamido)ethyl-4-(3-fluorophenyl)thiazole (70, IC50 = 9 nM, SI > 18,000). None of 33 compounds tested were able

  2-（2-Benzamido）ethyl-4-phenylthiazole（1）是1035个分子（分为115个不同的支架）之一，被发现可抑制布氏锥虫（引起人类非洲锥虫病的病原体），浓度低于3.6μM，且非在由诺华研究基金会（GNF）的基因组学研究所进行的700,000种化合物库的表型高通量筛选中，对哺乳动物（Huh7）细胞具有毒性。在本实验室中，化合物1和72类似物是通过两种通用途径之一合成的。这些加10代市售的类似物进行了对所测试的T.布氏罗得西亚STIB900和体外大鼠L6成肌细胞（细胞毒性）。四十四个导数的强于一，其中八个IC 50值低于100 nM。对该寄生虫最有效和最具选择性的是尿素类似物2-（2-哌啶-1--1-基氨基）乙基-4-（3-氟苯基）噻唑（70，IC 50  = 9 nM，SI> 18,000）。测试的33种化合物中没有一种能够治愈被寄生虫感染的小鼠。但是，有7种化合
• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• Regioselective Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans from Phenols and α<i>-</i>Bromoketones
  作者：Leire Arias、Yosu Vara、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo201841y

  日期：2012.1.6

  In this paper, a fully regiocontrolled synthesis of either 2- and 3-substituted benzo[b]furans is described. Direct reaction between phenols and α-bromoacetophenones in the presence of neutral alumina yields 2-substituted benzo[b]furans with complete regiocontrol. When a basic salt such as potassium carbonate is used, the corresponding 2-oxoether is obtained. Cyclization of these latter compounds promoted

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。
• Structure–activity relationship studies on quinoxalin-2(1H)-one derivatives containing thiazol-2-amine against hepatitis C virus leading to the discovery of BH6870
  作者：Qi-Fei Zhong、Rui Liu、Gang Liu

  DOI：10.1007/s11030-015-9610-6

  日期：2015.11

  Med Chem 54:5747–5768, 2011), 35 new quinoxalinone derivatives were explored in this study. Outline of the structure–activity relationships (SARs) revealed that compound BH6870 (36) showed high anti-HCV potency (\(\hbox EC}_50} = 0.21\, \upmu \hbox M}\)) and a good cell safety index (SI \(= 47.19\)). SARs analysis indicated that quinoxalin-2(1H)-one containing a 4-aryl-substituted thiazol-2-amine moiety

  抽象的慢性丙型肝炎病毒感染代表了严重的全球公共卫生问题，通常会导致纤维化，肝硬化，并最终导致肝细胞癌。基于我们先前对先导化合物2的发现（Liu等人，J Med Chem 54：5747-5768，2011），在这项研究中探索了35种新的喹喔啉酮衍生物。结构-活性关系（SARs）概述表明，化合物BH6870（36）显示出高抗HCV效力（\（\ hbox EC} _ 50} = 0.21 \，\ upmu \ hbox M} \）））和良好的电池安全性指标（SI \（= 47.19 \））。SAR分析表明，喹喔啉2（1 H）-含有4-芳基取代的噻唑-2-胺部分的化合物对于抗病毒活性是最佳的。在喹喔啉-2（1 H）的C-3位引入氢键受体（如酯基或酰胺基）有利于抗病毒，尤其是N，N-二取代酰胺远胜于N-单取代的酰胺。在噻唑-苯基部分的苯环上并入一个以上的卤素（氟或氯原子）或强吸电子基团可能会
• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMCEUTICALS INC

  公开号：WO2016201168A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。