2-溴-3',4'-二羟基苯乙酮 | 40131-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3',4'-二羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 40131-99-5
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: OULYGWRDONPKAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2))
• 沸点：
  417.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二羟基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-Methyl-3H-7-(3,4-dihydroxyphenyl)-9-ethyl-6,9-dihydro-1,2,4-triazino<3,4-f>xanthine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of substituted triazino[3,4-f]xanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758812
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-3',4'-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  发现苯并呋喃-3（2H）-one衍生物作为新型DRAK2抑制剂，可保护胰岛β细胞免于凋亡。

  摘要：

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.048

文献信息

• Synthesis and Antifungal Potential of Some Novel Benzimidazole-1,3,4-Oxadiazole Compounds
  作者：Ahmet Çağrı Karaburun、Betül Kaya Çavuşoğlu、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Özlem Atlı、Ali Savaş Koparal、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules24010191

  日期：——

  this paper, a series of benzimidazole-oxadiazole compounds were synthesized and subjected to antifungal activity evaluation. In vitro activity assays indicated that some of the compounds exhibited moderate to potent antifungal activities against tested Candida species when compared positive control amphotericin B and ketoconazole. The most active compounds 4h and 4p were evaluated in terms of inhibitory

  由于对现有药物的耐药性增加，发现具有明确作用机制的新型抗念珠菌剂可能是一种针对多种致病真菌菌株的理性主义方法。为支持这一假设，本文合成了一系列苯并咪唑-恶二唑化合物，并对其进行了抗真菌活性评价。体外活性测定表明，当与阳性对照两性霉素 B 和酮康唑进行比较时，一些化合物对测试的念珠菌种类表现出中等至强效的抗真菌活性。最活跃的化合物 4h 和 4p 通过 LC-MS-MS 方法在麦角甾醇生物合成的抑制活性方面进行评估，并确定它们依赖于抑制麦角甾醇合成浓度。
• Synthesis, Molecular Docking Studies, and Antifungal Activity Evaluation of New Benzimidazole-Triazoles as Potential Lanosterol 14<i>α</i>-Demethylase Inhibitors
  作者：Nafiz Öncü Can、Ulviye Acar Çevik、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Büşra Korkut、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı、Ali Savaş Koparal

  DOI：10.1155/2017/9387102

  日期：——

  analysis. Both compounds caused a significant decrease in the ergosterol level. The molecular docking studies were performed to investigate the interaction modes between the compounds and active site of lanosterol 14-α-demethylase (CYP51), which is as a target enzyme for anticandidal azoles. Theoretical ADME predictions were also calculated for final compounds.

  由于唑类化合物的抗念珠菌作用，设计并合成了一系列新的苯并咪唑-三唑衍生物（5a-5s）作为麦角甾醇抑制剂。目标化合物的化学结构通过光谱方法表征。筛选最终化合物对光滑念珠菌 (ATCC 90030)、克柔念珠菌 (ATCC 6258)、近平滑念珠菌 (ATCC 22019) 和白色念珠菌 (ATCC 24433) 的抗真菌活性。化合物 5i 和 5s 对念珠菌菌株表现出显着的抑制活性，MIC50 值范围为 0.78 至 1.56 μg/mL。细胞毒性结果显示化合物5i和5s对NIH/3T3的IC50值显着高于它们的MIC50值。通过LC-MS-MS分析确定化合物5i和5s对麦角甾醇生物合成的影响。这两种化合物都导致麦角甾醇水平显着降低。进行分子对接研究以研究化合物与羊毛甾醇 14-α-脱甲基酶 (CYP51) 活性位点之间的相互作用模式，羊毛甾醇 14-α-脱甲基酶 (CYP51) 是抗念珠菌唑类的靶酶。还计算了最终化合物的理论
• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTER D'ALCALOÏDES ET COMPOSITIONS MÉDICINALES LES COMPRENANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2011161018A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Synthesis of N-alkyl- and N-(β-hydroxyalkyl)-2-(acylmethylthio)benzimidazoles and their properties
  作者：A. N. Krasovskii、A. B. Roman、M. A. Klyuev、T. I. Kalmazan、I. I. Soroka、S. M. Klyuev

  DOI：10.1007/bf00579437

  日期：1982.11

  N-alkyl- and N-(β-hydroxyalkyl)-2-(acylmethylthio)benzimidazoles have been obtained by the reaction of N-alkyl- and N-(β-hydroxyalkyl)benzimidazoline-2-thiones with α-haloketones. The structures of the substances synthesized have been confirmed by IR, PMR, and mass spectra. The biological properties of the compounds obtained have been studied.

  N-烷基-和N-(β-羟烷基)-2-(酰基甲硫基)苯并咪唑是通过N-烷基-和N-(β-羟烷基)苯并咪唑啉-2-硫酮与α-卤酮反应获得的。合成的物质的结构已通过IR、PMR和质谱证实。研究了所得化合物的生物学特性。
• Synthesis and AChE-Inhibitory Activity of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Ulviye Acar Cevik、Begüm Saglik、Serkan Levent、Derya Osmaniye、Betul Kaya Cavuşoglu、Yusuf Ozkay、Zafer Kaplancikli

  DOI：10.3390/molecules24050861

  日期：——

  butyrylcholinesterase activity. Furthermore, molecular modeling study was performed to determine the binding mode of the best inhibitor to the AChE. Among them, compounds 3d and 3h, which featured 3,4-dihydroxy substitution at the phenyl ring and 5(6)-chloro substitution at the benzimidazole ring were found to be potent inhibitors of AChE. The inhibition kinetics of the two most active derivatives 3d and 3h were

  阿尔茨海默氏病（AD）是老年痴呆症的主要原因之一，是一种以认知和记忆力丧失为特征的进行性和退行性神经系统疾病。尽管对症治疗，特别是基于“胆碱能假说”的对乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEIs）的对症治疗在临床上已经成功，但目前尚无治愈该病的方法。在这项研究中，我们设计了在同一化学骨架上带有苯并咪唑和三唑环的化合物，以研究其潜在的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。此外，进行了分子建模研究，以确定最佳抑制剂与AChE的结合模式。其中化合物3d和3h具有3个特征，发现苯环上的4-二羟基取代和苯并咪唑环上的5（6）-氯取代是有效的AChE抑制剂。进一步研究了两种活性最高的衍生物3d和3h的抑制动力学。动力学表现出增加的斜率和增加的截距，这与混合抑制作用一致。3d的IC50和Ki值分别为31.9±0.1 nM和26.2 nM。化合物3h的IC50为29.5±1.2 nM，Ki为24.8 nM。以上数据与本研究中参考化合物多奈哌齐（21