3,5-二氟苯甲酰基乙氰 | 842140-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二氟苯甲酰基乙氰
• 中文别名: 3,5-二氟-B-氧代苯丙腈；3,5-二氟苯甲酰基乙腈
• 英文名称: 3-(3,5-difluorophenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3,5-difluorobenzoyl-acetonitrile
• CAS: 842140-51-6
• 化学式: C₉H₅F₂NO
• mdl: MFCD02260784
• 分子量: 181.142
• InChiKey: YNNWBLSXFFMWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105°C
• 沸点：
  303.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酰基乙氰 、 2-amino-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-(3,5-difluorophenyl)-7-methoxybenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹啉-3-甲醛，苯并[b] [1,8]萘啶的新颖合成及其荧光行为的研究

  摘要：

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1727
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟-5-碘苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 水 、 sodium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 lithium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,5-二氟苯甲酰基乙氰
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化的羰基化和脱羧反应一锅合成苯甲酰基乙腈

  摘要：

  苯甲酰基乙腈是通过顺序羰基化和脱羧制备的。使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，钯催化芳基碘化物和氰基乙酸甲酯的羰基化反应，生成β-酮基氰基酯，然后与Li / H 2 O进行后续反应，生成所需的苯甲酰基乙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.050

文献信息

• [EN] ARALKYL AMINES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ARALKYLAMINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044785A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson’s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, including alcohol and nicotine addiction, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  具有结构公式(I)的新化合物是大麻素-1 (CB1)受体的拮抗剂和/或反向激动剂，在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。本发明的化合物作为中枢作用药物，在治疗精神疾病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部外伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还用于治疗物质滥用障碍，包括酒精和尼古丁成瘾，治疗肥胖或饮食障碍，以及治疗哮喘、便秘、慢性假性肠梗阻和肝硬化。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation with Mo(CO)6 for the Synthesis of Benzoylacetonitriles
  作者：Sunwoo Lee、Ayoung Pyo、Ahbyeol Park、Hyun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1316760

  日期：——

  benzoylacetonitriles in moderate to good yields. Benzoylacetonitriles were synthesized by the palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides and trimethylsilylacetonitrile using Mo(CO)6 as a carbon monoxide source. Pd(PPh3)Cl2 and CuF2 were employed as the catalyst and activator, respectively. A variety of aryl iodides bearing alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, nitrile, ester, and ketone groups afforded

  摘要 苯甲酰基乙腈是通过使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，通过钯催化的芳基碘化物和三甲基甲硅烷基乙腈的羰基化反应合成的。Pd（PPh 3）Cl 2和CuF 2分别用作催化剂和活化剂。带有烷基，烷氧基，氟，氯，溴，腈，酯和酮基的各种芳基碘化物以中等至良好的产率提供了相应的苯甲酰基乙腈。 苯甲酰基乙腈是通过使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，通过钯催化的芳基碘化物和三甲基甲硅烷基乙腈的羰基化反应合成的。Pd（PPh 3）Cl 2和CuF 2分别用作催化剂和活化剂。带有烷基，烷氧基，氟，氯，溴，腈，酯和酮基的各种芳基碘化物以中等至良好的产率提供了相应的苯甲酰基乙腈。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDAZINES AND METHODS FOR TREATING RETINAL-DEGENERATIVE DISEASES AND HEARING LOSS ASSOCIATED WITH USHER SYNDROME<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDAZINES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES DÉGÉNÉRATIVES DE LA RÉTINE ET LA PERTE D'AUDITION ASSOCIÉE AU SYNDROME DE USHER
  申请人：USHER III INITIATIVE

  公开号：WO2012148994A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds, compositions and methods for the treatment of retinal degenerative diseases, such as retinitis pigmentosa, Leber's congenital Amaurosis, Syndromic retinal degenerations, age-related macular degeneration and Usher Syndrome, and hearing loss associated with Usher Syndrome are described herein.

  本文描述了用于治疗视网膜退行性疾病的化合物、组合物和方法，例如视网膜色素变性、勒伯遗传性黄斑变性、综合性视网膜退行性疾病、老年性黄斑变性和厄舍综合征，以及与厄舍综合征相关的听力丧失。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Cushing Timothy D.

  公开号：US20110152296A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症疾病，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血等，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与p110δ活性相关、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• TRI - AND TETRACYCLIC PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUNDS AS ANTINEOPLASTIC AGENT
  申请人：Rabot Rémi

  公开号：US20140031362A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds of following general formula (I): and to the pharmaceutically acceptable salts of same, the tautomers of same, the stereoisomers or mixture of stereoisomers in any proportions of same, such as a mixture of enantiomers, notably a racemic mixture, as well as to methods for preparing same and uses of same, notably as an antineoplastic agent.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，同分异构体，立体异构体或其混合物，如对映体混合物，特别是消旋混合物，以及制备同样的方法和用途，特别是作为抗肿瘤药物。