(S)-1-iodo-2-methyl-butane | 29394-58-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (S)-1-iodo-2-methyl-butane
• 英文别名: (S)-(+)-2-methylbutyl iodide；(S)-(+)-2-methyl-1-iodobutane；(S)-(+)-iodo-2-methylbutane；(S)-(+)-1-Iodo-2-methylbutane；(2S)-1-iodo-2-methylbutane
• CAS: 29394-58-9
• 化学式: C₅H₁₁I
• 分子量: 198.047
• InChiKey: RHBHXHXNWHTGSO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  -85.6°C (estimate)
• 沸点：
  148 °C(lit.)
• 密度：
  1.525 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  109 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-iodo-2-methyl-butane 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,3-二(金刚烷-1-基)氯化咪唑 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 22-甲基二十四(烷)酸
  参考文献：
  名称：

  通过反异支化蜡和胆固醇酯的全合成和生物物理分析，增加了泪膜洞察力的另一块砖

  摘要：

  泪膜脂质层（TFLL）在维持眼部健康方面发挥着至关重要的作用，代表着由不寻常和专门的脂质类别和物种组成的独特生物屏障。蜡和胆固醇酯（WE 和 CE）约占 TFLL 的 80-90%。这些脂质类别中的大多数物质是支化的，因此令人惊讶的是，第二大类物质（即反异支化物质）的合成和性质仍然知之甚少。在这项研究中，我们开发了一种全合成路线，并完成了两种常见反异支化物质的详细核磁共振波谱表征，即：(22 S )-22-甲基二十四烷基油酸酯和胆固醇(22′ S )-22′-甲基二十烷酸酯。此外，我们还通过广角和小角 X 射线散射研究了它们在块体状态下的结构特性，以及使用朗缪尔单层技术在水界面上的行为。与异支化和直链类似物所显示的性质的比较表明，支化模式导致CE和WE脂质类别中的不同性质。总的来说，这项研究补充了该领域之前的工作，并为泪膜洞察墙添加了另一块重要的砖块。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01247
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基溴丁烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-1-iodo-2-methyl-butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lipophilic side chain of the cyclic hexadepsipeptide antibiotic L-156,602

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a023

文献信息

• Structure-Elucidating Total Synthesis of the (Polyenoyl)tetramic Acid Militarinone C
  作者：Christian Drescher、Morris Keller、Olivier Potterat、Matthias Hamburger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00431

  日期：2020.4.3

  The (polyenoyl)tetramic acid militarinone C (1) heads a family of seven members. Before our work, the configuration of C-5 was unknown whereas the configurations of C-8′ and C-10′ were either (R,R) or (S,S). We synthesized the four stereoisomers of constitution 1, which conform with these insights. This included cross-coupling both enantiomers of the western building block (8) with both enantiomers

  （多烯酰基）四甲酸米利替农C（1）领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前，C-5的构型是未知的，而C-8'和C-10'的构型是（R，R）或（S，S）。我们合成了构成1的四个立体异构体，它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元（8）的两个对映体与东部结构单元（9）的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明，天然1的构型与偶联配偶体（S）-图8和（R，R）-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成（R，R）-35证明其构型同一性，证实了这一结论。
• Role of cations and confinement in asymmetric photochemistry: enantio- and diastereo-selective photocyclization of tropolone derivatives within zeolites
  作者：Abraham Joy、Lakshmi S. Kaanumalle、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b504865f

  日期：——

  induction. Tropolone derivatives, upon irradiation undergo 4pi-electron electrocyclization to yield a bicyclic product and a rearranged product. Enantiomeric excess up to 68% has been achieved in the cyclized product. In systems where a chiral inductor has been covalently linked, diastereomeric excess as high as 88% has been achieved within a zeolite while the same system in solution gave 10%.

  已经使用对苯二酚的光化学作为模型探索了光化学反应中的不对称诱导。已经研究了三种方法：手性感应剂，手性辅助剂和[手性感应剂+手性辅助剂]。这三种方法在沸石中均具有出色的不对称诱导性，而在溶液中则极少或为零。在对讲机上显示的结果清楚地说明了一个充满阳离子的密闭空间可能对不对称感应产生的显着影响。Tropolone衍生物在辐照下会经历4π电子电环化，生成双环产物和重排产物。在环化产物中，对映体过量高达68％。在已将手性电感器共价连接的系统中，
• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Asymmetric Synthesis of Protected Unnatural α-Amino Acids via Enantioconvergent Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.1c03903

  日期：2021.6.16

  enantioconvergent coupling of readily available racemic alkyl electrophiles with a wide variety of alkylzinc reagents (1:1.1 ratio) to afford protected unnatural α-amino acids in good yield and ee. This cross-coupling, which proceeds under mild conditions and is tolerant of air, moisture, and a broad array of functional groups, complements earlier approaches to the catalytic asymmetric synthesis of this valuable family

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。
• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;