(2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 | 138871-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 5S-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: (5S)-N-tert-butoxycarbonyl-1H-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-2(5H)-pyrrol-2-one；(5S)-3,4-dihydro-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-N-tert-butyloxycarbonylpyrrolidin-2-one；(5S)-N-tert-butoxycarbonyl-1H-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrol-2(5H)-one；(5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(S)-1-tert-butyloxycarbonyl-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；(5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-oxo-3,4-dihydropyrrole；L-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-dehydropyroglutaminol；(S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 138871-58-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 451.638
• InChiKey: MCSURGVHGROPIV-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95℃
• 密度：
  1.12

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 2S,3R-1-t-butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral R-Baclofen from S-glutamic acid.

  摘要：

  A stereoselective synthesis of R-Baclofen is presented, starting from S-pyroglutamic acid derivative 3. The key steps are the 1,4-conjugate addition of Grignard cuprate (p-ClPh)2CuMgCl to 3 and Barton-Decarboxylation of 6e to 7e.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82107-2
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸不对称合成；（S）-焦谷氨酸的一些反应

  摘要：

  给出了焦谷氨酸衍生物（10）在C-3，C-4和C-5处的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80452-c

文献信息

• Design and Synthesis of Diversely Substituted Azacyclic Inhibitors of Endothelin Converting Enzyme
  作者：Stephen Hanessian、Cécile Gauchet、Guillaume Charron、Julien Marin、Philippe Nakache

  DOI：10.1021/jo052649y

  日期：2006.3.31

  azacyclic phosphonic acids were synthesized from l-pyroglutamic acid, 6-oxo-l-pipecolic acid, and their enantiomers. The objective was to study the effect of constraining acyclic inhibitors of endothelin converting enzyme on inhibitory activity. Potential pharmacophoric tethers were introduced by stereocontrolled reactions to give highly substituted pyrrolidine- and piperidine-α-phosphonic acids. Weak

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。
• A Stereoselective Synthesis of (R)-(-)-rolipram from L-Glutamic Acid
  作者：Adolfo Diaz、Jorge G. Siro、José L. García-Navío、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-1997-3182

  日期：1997.5

  A stereoselective synthesis of (R)-(-)-rolipram from L-glutamic acid is described. The key step is a stereoselective Michael addition of an arylcuprate to a modified pyroglutamic derivative which acts as the template to induce the stereoselectivity. Facile manipulation of the enantiomerically pure Michael product afforded the expected therapeutic agent.

  报道了从L-谷氨酸立体选择性合成(R)-(-)-罗利普兰的方法。关键步骤是苯基铜酸盐对改性焦谷氨酸衍生物的立体选择性迈克尔加成反应，该改性焦谷氨酸衍生物作为模板诱导立体选择性。对光学纯迈克尔加成产物进行简单操作即得到预期的治疗药物。
• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Kuehne Ronald

  公开号：US20110034438A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumours.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。
• Addressing Protein-Protein Interactions with Small Molecules: A Pro-Pro Dipeptide Mimic with a PPII Helix Conformation as a Module for the Synthesis of PRD-Binding Ligands
  作者：Jan Zaminer、Christoph Brockmann、Peter Huy、Robert Opitz、Cédric Reuter、Michael Beyermann、Christian Freund、Matthias Müller、Hartmut Oschkinat、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201001739

  日期：2010.9.17

  be incorporated, without loss of binding ability, as a Pro‐Pro substitute into two peptides that bind to the proline‐rich motif‐recognizing domains Fyn‐SH3. The dipeptide analogue X, which is locked in a polyproline type II helix conformation, is created by stereoselective introduction of a vinylidene bridge into a diproline unit.

  X标记斑点：可以将合成的三环氨基酸X（见结构； C灰色，H青色，N蓝色，O红色，双键黄色）并入Pro-Pro替代品中，而不会失去结合能力，成为两个肽与富含脯氨酸的基序识别结构域Fyn-SH3结合。通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到双脯氨酸单元中，可以生成被锁定在II型多脯氨酸螺旋构象中的二肽类似物X。
• Biosynthesis of the (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Methyl Glutamate Residue of Nonribosomal Lipopeptides
  作者：Claire Milne、Amanda Powell、John Jim、Majid Al Nakeeb、Colin P. Smith、Jason Micklefield

  DOI：10.1021/ja062960c

  日期：2006.8.1

  The calcium-dependent antibiotics (CDAs) and daptomycin are therapeutically relevant nonribosomal lipopeptide antibiotics that contain penultimate C-terminal 3-methyl glutamate (3-MeGlu) residues. Comparison with synthetic standards showed that (2S,3R)-configured 3-MeGlu is present in both CDA and daptomycin. Deletion of a putative methyltransferase gene glmT from the cda biosynthetic gene cluster

  钙依赖性抗生素 (CDA) 和达托霉素是治疗相关的非核糖体脂肽抗生素，含有倒数第二个 C 末端 3-甲基谷氨酸 (3-MeGlu) 残基。与合成标准品的比较表明 (2S,3R) 配置的 3-MeGlu 存在于 CDA 和达托霉素中。从 cda 生物合成基因簇中删除推定的甲基转移酶基因 glmT 消除了 3-MeGlu 的掺入并导致仅产生含 Glu 的 CDA。然而，可以通过喂食合成的 3-methyl-2-oxoglutarate 和 (2S,3R)-3-MeGlu 而不是 (2S,3S)-3-MeGlu 来重新建立 3-MeGlu 化学型。这表明甲基化发生在肽组装之前，并且 CDA 肽合成酶的模块 10 A 结构域对 (2S,3R)-立体异构体具有特异性。进一步的机制分析表明，GlmT 催化 α-酮戊二酸的 SAM 依赖性甲基化，生成 (3R)-methyl-2-oxoglutarate，然后转氨为