(3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsiloxy-3-fluoromethylpentanoic acid | 691407-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsiloxy-3-fluoromethylpentanoic acid
• 英文别名: (3S,4S)-N-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-fluoromethylpentanoic acid；(3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(fluoromethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 691407-32-6
• 化学式: C₂₇H₃₈FNO₅Si
• 分子量: 503.686
• InChiKey: ULGGAJBHBPAJRG-NFBKMPQASA-N

物化性质

• 沸点：
  588.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsiloxy-3-fluoromethylpentanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-1-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxymethylpyrrolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsiloxy-3-fluoromethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b

文献信息

• Synthesis of (2S,3R)-[3′,3′,3′-²H₃]-valine and (2S,3S)-4-fluorovaline
  作者：Jean-Damien Charrier、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b401646g

  日期：——

  A new synthesis of (2S,3R)-[3′,3′,3′-2H3]-valine 2 has been completed and (2S,3S)-4-fluorovaline 4 has been synthesised for the first time. Both compounds have been prepared by routes involving stereoselective addition to the (S)-pyroglutamate derivative 5 and are available for studies in several areas of bio-organic chemistry.

  (2S,3R)-[3²,3²,3²-2H3]-缬氨酸2的新合成已经完成，并且(2S,3S)-4-氟缬氨酸4首次被合成。这两种化合物都是通过(S)-焦谷氨酸衍生物5的立体选择性加成制备的，可用于生物有机化学的多个领域研究。
• Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine
  作者：Jean-Damien Charrier、David S. Hadfield、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b316219b

  日期：——

  The fluorinated amino acid, (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine, 3, has been synthesised by a route involving stereoselective cuprate or photochemical addition to the compound 4, derived in turn from (2S)-pyroglutamic acid. This provides a reporter group for the hydrophobic amino acid (2S)-isoleucine for use in protein studies.

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。