(2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-fluoromethyl-5-hydroxypentane | 691407-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-fluoromethyl-5-hydroxypentane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(fluoromethyl)-5-hydroxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 691407-33-7
• 化学式: C₂₇H₄₀FNO₄Si
• 分子量: 489.703
• InChiKey: KHDZQANGAPOUCW-ZJSXRUAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-fluoromethyl-5-hydroxypentane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S)-1-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二乙胺基三氟化硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-fluoromethyl-5-hydroxypentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b

文献信息

• Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine
  作者：Jean-Damien Charrier、David S. Hadfield、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b316219b

  日期：——

  The fluorinated amino acid, (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine, 3, has been synthesised by a route involving stereoselective cuprate or photochemical addition to the compound 4, derived in turn from (2S)-pyroglutamic acid. This provides a reporter group for the hydrophobic amino acid (2S)-isoleucine for use in protein studies.

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。