(2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-氨基环己基]氨基)硫代甲基)氨基)-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 | 479423-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-氨基环己基]氨基)硫代甲基)氨基)-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-NH2-cyclohexyl)-N'-((S)-CH(t-Bu)CONHBn)thiourea
• 英文别名: (2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-Aminocyclohexyl]amino]thioxomethyl]amino]-3,3-dimethyl-N-(phenylmethyl)butanamide；(2S)-2-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]-N-benzyl-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 479423-20-6
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄OS
• 分子量: 376.566
• InChiKey: HHUNSZOIKIPMMG-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-氨基环己基]氨基)硫代甲基)氨基)-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 、 聚合甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-{(S)-1-(benzylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea
  参考文献：
  名称：

  手性双官能硫脲有机催化剂催化亚胺的立体选择性亲核加成反应

  摘要：

  通过（S）-t-亮氨酸衍生物与（1 R，2 R）-反式结合获得的新手性双功能有机催化剂的合成开发了-1，2-二氨基-环己烷。已经成功地合成了几种化合物，它们代表通过手性主链连接的含有硫脲基和叔氨基的一类有机催化剂。在模型反应中，向β-硝基苯乙烯中添加了乙酰丙酮，研究了这种中性或质子化双功能手性分子的催化行为。在最佳条件下，可获得高达85％的高收率和对映选择性。然后将相同的不含金属的催化剂用于向亚胺中添加活化的亲核试剂：在1,3-二酮与N -CBz亚胺的反应中，分离出的产物的收率高达61％ee，而与丙二酸二乙酯的反应则被分离出来。对映选择性高达71％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.030
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 (2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-氨基环己基]氨基)硫代甲基)氨基)-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  尿素衍生物催化的不对称催化曼尼希反应：β-芳基-β-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和 N-Boc 醛亚胺之间的高度对映选择性加成反应由硫脲基催化剂 1c 催化。这种方法在亚胺底物方面观察到了非凡的范围，芳基和杂芳族衍生物通常以高达 98% 的对映选择性提供几乎定量的 β-氨基酯产物产率。

  DOI：

  10.1021/ja028353g
• 作为试剂：
  描述：

  1-Nitropropen 、 (2S,3R)-2-methyl-4-nitro-2,3-diphenylbutanal 在 (2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-氨基环己基]氨基)硫代甲基)氨基)-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 作用下， 生成 (2S,3R)-2,3-dimethyl-4-nitro-2-phenylbutanal 、 反式硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  The role of reversibility in the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitro-olefins catalyzed by primary amine thioureas

  摘要：

  通过主要胺硫脲催化的醛类向硝基烯烃的不对称共轭加成，识别了中间体，增加了对机理的理解。

  DOI：

  10.1039/c4cy00648h