(4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-one | 191610-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 191610-54-5
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₆Si
• 分子量: 643.896
• InChiKey: KNQDMPFHDVWBRX-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-one 在 N-甲基吗啉 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 jones reagent 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.25h， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (R)-(-)-rolipram from L-Glutamic Acid

  摘要：

  报道了从L-谷氨酸立体选择性合成(R)-(-)-罗利普兰的方法。关键步骤是苯基铜酸盐对改性焦谷氨酸衍生物的立体选择性迈克尔加成反应，该改性焦谷氨酸衍生物作为模板诱导立体选择性。对光学纯迈克尔加成产物进行简单操作即得到预期的治疗药物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3182
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基苯甲酸酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (R)-(-)-rolipram from L-Glutamic Acid

  摘要：

  报道了从L-谷氨酸立体选择性合成(R)-(-)-罗利普兰的方法。关键步骤是苯基铜酸盐对改性焦谷氨酸衍生物的立体选择性迈克尔加成反应，该改性焦谷氨酸衍生物作为模板诱导立体选择性。对光学纯迈克尔加成产物进行简单操作即得到预期的治疗药物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3182