(3S,4S)-[3',3',3'-(2)H3]-4-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylpentanoic acid | 713526-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-[3',3',3'-(2)H3]-4-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(trideuteriomethyl)pentanoic acid
• CAS: 713526-44-4
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅Si
• 分子量: 488.672
• InChiKey: WREDUMCGERABOW-FIDASBLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-[3',3',3'-(2)H3]-4-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylpentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3R)-[3',3',3'-(2)H3]-2-tert-butoxycarbonylamino-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3R)-[3′,3′,3′-²H₃]-valine and (2S,3S)-4-fluorovaline

  摘要：

  (2S,3R)-[3²,3²,3²-2H3]-缬氨酸2的新合成已经完成，并且(2S,3S)-4-氟缬氨酸4首次被合成。这两种化合物都是通过(S)-焦谷氨酸衍生物5的立体选择性加成制备的，可用于生物有机化学的多个领域研究。

  DOI：

  10.1039/b401646g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,4S)-[3',3',3'-(2)H3]-4-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3R)-[3′,3′,3′-²H₃]-valine and (2S,3S)-4-fluorovaline

  摘要：

  (2S,3R)-[3²,3²,3²-2H3]-缬氨酸2的新合成已经完成，并且(2S,3S)-4-氟缬氨酸4首次被合成。这两种化合物都是通过(S)-焦谷氨酸衍生物5的立体选择性加成制备的，可用于生物有机化学的多个领域研究。

  DOI：

  10.1039/b401646g